Coreyova–Winterova eliminace, též Coreyova–Winterova syntéza alkenů, Coreyova–Winterova alkenace, nebo Coreyova–Winterova–Eastwoodova alkenace je posloupnost chemických reakcí, kterými se přeměňují 1,2-dioly na alkeny.
Objevili ji Elias James Corey a Roland Arthur Edwin Winter.Block, E. Organic Reactions 1984, 30, 457
střed|400px|Coreyova-Winterova eliminace
Místo thiofosgenu, uvedeného výše, se často používá thiokarbonyldiimidazol, který je díky nižší toxicitě bezpečnější.
Mechanismus Mechanismus této reakce začíná tvorbou cyklického thiokarbonátu z diolu a thiofosgenu. Poté trimethylfosfit atakuje atom síry, čímž se vytvoří S=P(OMe)3; tento krok je řízen vznikem silné dvojné vazby P=S a oddělením karbenu.Horton, D.; Tindall, Jr., C. G. The Journal of Organic Chemistry 1970, 35(10), 3558-3559 () Karben poté odštěpí oxid uhličitý za vzniku alkenu.
střed|650px|Navržený mechanismus Coreyovy-Winterovy alkenace
Byl navržen i jiný mechanismus, ve kterém se nevytváří karben, ale dochází k ataku karboaniontu druhou molekulou trimethylfosfitu za štěpení vazby síra-uhlík. Karboanion stabilizovaný fosforem následně projde eliminací za vzniku alkenu a acylfosfitu, jenž se dekarboxyluje.
600px|střed
Coreyova-Winterova alkenace je stereospecifická: trans-diol dává trans-alken a z cis-diolu vzniká cis-alken.
Odkazy
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Eliminační reakce Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce