Sharplessova oxyaminace (také se používá označení Sharplessova aminohydroxylace) je organická reakce přeměňující alkeny na vicinální aminoalkoholy. Podobá se Sharplessově dihydroxylaci, v níž se alkeny převádějí na vicinální dioly.Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2002, 2733–2746 () Vicinální aminoalkoholy jsou významnými produkty organických syntéz a využívají se při vývoji léků jako farmakofory.
střed|350px
Mechanismus Obdobně jako dihydroxylace i oxyaminace představuje cykloadici alkenu, v tomto případě na imidoosmičelý meziprodukt, OsO3(NR).Tyto meziprodukty se vytvářejí reakcemi oxidu osmičelého se sodnými chloraminy. Jako reaktanty se používají chloramin T, alken, oxid osmičelý a chirální ligand. Z benzylkarbamátu (CbzNH2), hydroxidu sodného a terc-butylchlornanu lze získat CbzNCl(Na).
R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Literatura Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. Journal of the American Chemical Society 1975, 97, 2305 () Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 3596-3598 () Bäckvall, J. E.; Oshima, K.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. The Journal of Organic Chemistry 1979, 44, 1953 ()
Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce