vpravo|náhled|Trifenylkarbenium
vpravo|náhled|Model iontu Ph3C+
Trifenylkarbenium, také se používají názvy trifenylmethylový kation, tritylium nebo tritylový kation, je kation se vzorcem [C19H15]+, obsahující atom uhlíku s kladným elektrickým nábojem (jde tedy o karbokation), na který jsou navázány tři fenylové skupiny; jedná se o nabitou obdobu trifenylmethylového radikálu, [C19H15]•. V názvech solí se obvykle uvádí zkráceně jako trifenylmethyl nebo trityl, i když takové označení se rovněž používá pro skupinu, přítomnou například v trifenylmethylchloridu, která není kationtem.
Trifenylkarbenium je poměrně stabilním karbeniovým iontem, protože jeho kladný náboj je rozprostřen mezi 10 atomy uhlíku (3 uhlíky v pozicích ortho a para každé ze tří fenylových skupin a centrální uhlík).
Deriváty Tento kation je významným reaktantem a katalyzátorem, například v podobě trifenylmethylhexafluorofosfátu, [(C6H5)3C]|+[PF6]−. Jsou známy soli tohoto kationtu s mnoha různými anionty, mimo jiné tetrafluorboritanovým ([BF4]−), hexachloroantimoničnanovým ([SbCl6]− a chloristanovým ([ClO4]−. Trifenylkarbenium a jiné podobné kationty lze získat jako výrazně zabarvené roztoky arylovaných derivátů methanolu v koncentrované kyselině sírové. K derivátům patří například perchlortrifenylkarbenium, (C6Cl5)3C+.
Triarylmethanová barviva Triarylmethanová barviva jsou stabilizované deriváty tritylového kationtu. Jsou rozpustné ve vodě a často se získávají v podobě chloridů. Jejich molekuly obsahují skupiny sloužící jako silné donory elektronů, často aminy, v polohách para dvou nebo tří arylů.Thomas Gessner and Udo Mayer „Triarylmethane and Diarylmethane Dyes“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim
Odkazy
Reference N. C. Deno, J. J. Jaruzelski, and Alan Schriesheim (1955) "Carbonium ions. I. An acidity function (C0) derived from arylcarbonium ion equilibria." Journal of the American Chemical Society, voume 77, issue 11, pages 3044–3051
Michael E. Jung, Roman Lagoutte, and Ullrich Jahn (2011): "Triphenylcarbenium Tetrafluoroborate". In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
E. Molins, M. Mas, W. Maniukiewicz, M. Ballester and J. Castañer (1996): "Perchlorotriphenylcarbenium Hexachloroantimonate(V)". Acta Crystallographica Section C (Structural Chemistry), volume C52, pages 2412-2414
U. S. National Institutes of Health (2019) "PubChem ID 2723954 - Triphenylcarbenium hexafluorophosphate". Entry in NCBI's PubChem database, accessed on 2019-07-25
Související články Trifenylmethan, (C6H5)3CH Trifenylmethanol, (C6H5)3COH
Externí odkazy
Kategorie:Karbokationty