Difenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PH, zapáchající bezbarvá kapalina, která se na vzduchu oxiduje. Používá se na přípravu organofosforových ligandů používaných jako katalyzátory.
Příprava Difenylfosfin lze připravit redukcí trifenylfosfinu na difenylfosfid lithný a následnou protonací:
PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH
Reakce a použití Difenylfosfin je často používaným laboratorním činidlem. Dá se deprotonovat na difenylfosfidy:
Ph2PH + nBuLi → Ph2PLi + nBuH
Fosfinové ligandy, Wittigova-Hornerova činidla a fosfoniové soli se často připravují alkylacemi difenylfosfinu. Atom vodíku navázaný na fosfor se může navázat na aktivovaný alken reakcí podobnou Michaelově adici za vzniku sloučenin, ze kterých mohou být vytvořeny fosfinové ligandy, jako je 1,2-bis(difenylfosfino)ethan (Ph2PC2H4PPh2). Difenylfosfin a difenylfosfidy patří mezi nukleofily, takže se mohou navazovat na dvojné vazby uhlík–heteroatom; například za přítomnosti koncentrované kyseliny chlorovodíkové při 100 °C se difenylfosfin váže na benzaldehyd a vytváří se (fenyl-(fenylmethyl)fosforyl)benzen.
Ph2PH + PhCHO → Ph2P(O)CH2Ph
Difenylfosfin je slabší zásadou než jsou terciární fosfiny, pKa konjugované kyseliny činí 0,03:C. A. Streuli, Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry, Analytical Chemistry 1960, volume 32, pages 985-987
Ph2PH2+ Ph2PH + H+
Skladování Difenylfosfin se snadno oxiduje.
Ph2PH + O2 → Ph2P(O)OH
Meziproduktem oxidace je difenylfosfinoxid. Oxidaci lze zabránit vytvořením komplexu difosfinu s boranem, Ph2PH·BH3; boran chrání fosfin před oxidací.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Fosfiny