Omega-hydroxykyseliny (též ω-hydroxykyseliny nebo ω-hydroxykarboxylové kyseliny) jsou skupina přirozeně se vyskytujících alifatických hydroxykyselin, jejichž hydroxylové skupiny se nacházejí na koncových pozicích n, kde n > 3. Kyselina 16-hydroxypalmitová a 18-hydroxystearová jsou hlavními složkami kutinu v kutikulách rostlin.

Kutinový polymer se vytváří interesterifikacemi omega-hydroxykyselin a jejich derivátů substituovaných uvnitř řetězců, jako je kyselina 10,16-dihydroxypalmitová.T. J. Walton and P. E. Kolattukudy (1972) Enzymatic conversion of 16-hydroxypalmitic acid into 10,16-dihydroxypalmitic acid in Vicia faba epidermal extracts. Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21P. J. Holloway (1982) The chemical constitution of plant cutins. p45-85 The Plant Cuticle. ed. by D. F. Cutler, K. L. Alvin and C. E. Price. Academic Press, London Kutin vyrábějí pouze buňky v pokožce rostlin.Kolattukudy, P. E. (1996) Biosynthetic pathways of cutin and waxes, and their sensitivity to environmental stresses. Plant Cuticles. Ed. by G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, pp 83-108

Omega-hydroxykyseliny byly nalezeny i u živočichů. Omega-hydroxylázy mikrozomu cytochromu P450 (CYP450), například CYP4A11, CYP4A22, CYP4F2 a CYP4F3 u lidí, Cyp4a10 a Cyp4a12 u myší, a Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 a Cyp4a8 u krys přeměňují kyselinu arachidonovou a mnohé její metabolity na příslušné omega-hydroxylované sloučeniny.

Tímto metabolismem kyseliny arachidonové vzniká kyselina 20-hydroxyikosatetraenová (20-HETE), látka, jež je součástí řady fyziologických a patologických dějů;Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005;45:413-38 obdobně z několika bioaktivních derivátů kyseliny arachidonové, jako jsou leukotrien B4 a kyselina 5-hydroxyikosatetraenová, vznikají 20-hydroxylované produkty, které jsou 100- až 1000krát slabší než jejich prekurzory, a způsobují tak jejich deaktivaci.J Immunol. 1986 Nov 15;137(10):3277-3283

Příklady Aby byla sloučenina řazena mezi omega-hydroxykyseliny, tak musí obsahovat alespoň tři atomy uhlíku. V tabulce jsou uvedena i nižší čísla odpovídající vzorci CnH2nO3.

Počet uhlíkůsystematický názevtriviální názevteplota tání

°Csumární vzorecSMILESčíslo CASPubChemChemSpiderUNIIChEBIvýskytpoznámky1kyselina uhličitáCH2O3OC(=O)O463-79-6767747142M471B3J289762kyselina 2-hydroxyoctovákyselina glykolová75C2H4O3OCC(=O)O79-14-17577370WT12SX38S17497rostliny3kyselina 3-hydroxypropanovákyselina β-mléčná139-140C3H6O3OCCC(=O)O503-66-26815261460většina organismů4 kyselina 4-hydroxybutanová kyselina gama-hydroxymáselná?C4H8O3OCCCC(=O)O591-81-110413998430IW36W5B230830neurotransmiter u člověka5kyselina 5-hydroxypentanovákyselina 5-hydroxyvalerováC5H10O3OCCCCC(=O)O13392-69-32594524171H5EVV4LP59455646kyselina 6-hydroxyhexanovákyselina 6-hydroxykapronováC6H12O3OCCCCCC(=O)O1191-25-914490138353Y3OX37NM8178697kyselina 7-hydroxyheptanovákyselina 7-hydroxyenanthováC7H14O3OCCCCCCC(=O)O3710-42-7138016121660791128kyselina 8-hydroxyoktanovákyselina omega-hydroxykaprylováC8H16O3OCCCCCCCC(=O)O764-89-66982063018791629kyselina 9-hydroxynonanovákyselina 9-hydroxypelargonováC9H18O3OCCCCCCCCC(=O)O3788-56-5138052121694HV672SU12G7912110kyselina 10-hydroxydekanovákyselina 10-hydroxykaprinováC10H20O3OCCCCCCCCCC(=O)O1679-53-47430066903NP03XO416B1740911kyselina 11-hydroxyundekanováC11H22O3OCCCCCCCCCCC(=O)O3669-80-57723769664SD6J9LX2XK7912612kyselina 12-hydroxydodekanovákyselina sabinováC12H24O3OCCCCCCCCCCCC(=O)O505-95-37903471366SUH3LR2K9D3956713kyselina 13-hydroxytridecanoic acidC13H26O3OCCCCCCCCCCCCC(=O)O7735-38-81390651226567916614kyselina 14-hydroxytetradekanovákyselina ω-hydroxy myristováC14H28O3OCCCCCCCCCCCCCC(=O)O17278-74-908427623413697716815kyselina 15-hydroxypentadekanováC15H30O3OCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O4617-33-87836070730FU65P3692T79169andělika lékařská16kyselina 16-hydroxyhexadekanováC16H32O3OCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O506-13-8104661003455328kutikuly rostlin17kyselina 17-hydroxyheptadekanováC17H34O3OCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O13099-34-84308451351397779177Borovice montereyská18kyselina 18-hydroxyoktadekanovákyselina ω-hydroxystearováC18H36O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O3155-42-852829154446042CCR5P6ICT279182kutin19kyselina 19-hydroxynonadekanováC19H38O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O528291744460447917920kyselina 20-hydroxyikosanovákyselina ω-hydroxyarachidováC20H40O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O62643-46-35282919444604679190kutin v kmenech a semenech21kyselina 21-hydroxyhenikosanováC21H42O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O528292044460477919522kyselina 22-hydroxydokosanovákyselina 22-hydroxybehenováC22H44O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O506-45-6528292244460497632223kyselina 23-hydroxytrikosanováC23H46O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O61658-18-2117604429935141kutin24kyselina 24-hydroxytetrakosanováC24H48O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O75912-18-45312780447220525kyselina 25-hydroxypentakosanováC25H50O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O82612-07-5143251765750758326kyselina 26-hydroxyhexakosanovákyselina ω-hydroxycerotováC26H52O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O506-47-8531278544722107632527kyselina 27-hydroxyheptakosanováC27H54O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O14325177137396248486128kyselina 28-hydroxyoktakosanováC28H56O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O52900-17-1531278644722118486329kyselina 29-hydroxynonakosanováC29H58O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O14325178344491038486530kyselina 30-hydroxytriakontanováC30H60O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O52900-18-25312787447221276220

Odkazy

Reference

Související články Alfa-hydroxykyseliny Beta hydroxykyseliny

Kategorie:Hydroxykyseliny Kategorie:Fyziologie rostlin