náhled|upright=1.25|Fenol, nejjednodušší z fenolů. Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C6H5OH).
Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pKa je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle IUPAC Gold Book preferován termín aryloxidy.
Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.
Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.
Syntéza fenolů Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů: přesmykem esterů ve Friesově přesmyku přesmykem N-fenylhydroxylaminů v Bambergerově přesmyku hydrolýzou fenolických esterů nebo etherů redukcí chinonů náhradou aromatického aminu hydroxylovou skupinou pomocí vody a hydrogensulfidu sodného v Buchererově reakci hydrolýzou diazoniových solí oligomerizací (s formaldehydem a zásadou jako katalyzátory) s epichlorhydrinem na složky epoxidových pryskyřic reakcí s acetonem/ketony na například bisfenol A, důležitý monomer pro pryskyřice, např. polykarbonát nebo epoxidové pryskyřice přesmykovou reakcí dienonů, příbuzných s chinony, (viz např. Zinkce-Suhlovu reakci) v přesmyku dienon-fenolAdvanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March .
Reakce fenolů Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí. esterifikační reakce a tvorba etherů elektrofilní aromatická substituce (hydroxyl je aktivační skupina), například syntéza kalixarenůp-tert-butylcalixarene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article reakce naftolů a hydrazinů s hydrogensulfidem sodným v Buchererově karbazolové syntéze oxidativní štěpení, například 1,2-benzendiolu na monomethylester kyseliny 2,4-hexandienové kyslíkem, chloridem měďnatým v pyridinu2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article oxidativní dearomatizace na chinony, též známá jako Teuberova reakce; oxidačními činidly jsou Fremyho sůl2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract. a oxonOxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17, s. 2737–2741, 2006 Abstract. Například reaguje 3,4,5-trimethylfenol s atomárním kyslíkem generovaným z oxonu/uhličitanu sodného ve směsi acetonitril/voda na para-peroxychinol. Tento hydroperoxid se redukuje na chinol thiosíranem sodným. oxidace fenolů na fedioly v Elbsově persíranové oxidaci fenolátové anionty (odvozené od fenolů ztrátou H+) mohou vystupovat ke kovovým kationtům jako ligandy
Fenolické sloučeniny Celý seznam najdete v kategorii :Kategorie:Fenoly.
fenolvýchozí sloučenina, používaná jako dezinficiens a pro chemickou syntézuBHT(butylovaný hydroxytoluen) – antioxidant rozpustný v tucích, potravinové aditivumkapsaicinpálivá sloučenina obsažená v chilli papričkáchbisfenol A a další bisfenoly vyráběné z ketonů a z fenolu / kresolůkresolobsažený v uhelném dehtu a v kreosotuestradiolestrogen – hormoneugenolhlavní složka esenciálního oleje hřebíčkukyselina gallováobsažená v hálkáchguajakol(2-methoxyfenol) – má kouřovou vůni a je obsažen v pražené kávě, whisky a kouři4-nonylfenolprodukt rozkladu čisticích prostředků a nonoxynolu-92-fenylfenolfungicid používaný pro voskování citrusových plodůkyselina pikrová(trinitrofenol) – výbušninafenolftaleinpH indikátorpolyfenolynapř. flavonoidy a taninymalinový ketonsloučenina se silnou malinovou vůníserotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalin přirozené neurotransmiterythymol (2-isopropyl-5-methylfenol) – antiseptikum používané v ústních vodáchtyrosin aminokyselinaxylenol používaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích
Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory
Lékařsky významné fenoly kanabinoidyaktivní složky konopídiethylstilbestrolsyntetický estrogen se stilbenovou strukturouL-DOPAdopaminová prolátkamethylsalicyláthlavní složka esenciálního oleje líbavekpropofolkrátkodobé nitrožilní anestetikumkyselina salicylovárostlinný hormon používaný jako analgetikum, antipyretikum a antiflogistikum, také jako prekurzor kyseliny acetylsalicylové
Výskyt v přírodě Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u jedovatce Toxicodendron diversilobumC.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg .
Průmyslové zpracování Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například: laboratorní procesy chemický průmysl chemické inženýrství zpracování dřeva výroba plastů
Odkazy Reference
Související články Fenol Polyfenol Fenoly (kategorie článků)
Externí odkazy