Trimethyl-orthoformiát je organická sloučenina se vzorcem HC(OCH3)3, nejjednodušší orthoester. Používá se v organické syntéze na přípravu methyletherů.
Produktem reakce aldehydu a trimethylorthoformiátu je acetal; ten se dá většinou přeměnit zpět na aldehyd působením kyseliny chlorovodíkové.
Výroba a příprava Trimethylorthoformiát se vyrábí methanolýzou kyanovodíku:Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, , page 9388
HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
Dá se také připravit reakcí chloroformu a methoxidu sodného; tato reakce je příkladem Williamsonovy syntézy etherů.
Použití Trimethylorthoformaiát se využívá v organické syntéze na tvorbu methoxymethylenových skupin a heterocyklů. Připojuje formylové skupiny na nukleofilní substráty, například z RNH2 tak vznikají sloučeniny typu R-NH-CHO, které procházejí dalšími reakcemi. Trimethylorthoformiát je také surovinou na výrobu fungicidů azoxystrobinu a pikoxystrobinu, a také některých floxacinových antibiotik.
Z trimethyl-orthoformiátu se vytváří také řada meziproduktů výroby léků.
Trimethylorthoformiát je vhodný pro převádění některých karboxylových kyselin na jejich methylestery. Do kysele katalyzovaných esterifikací methanolem lze zapojit trimethylorthoformiát jako látku, která přeměňuje vznikající vodu na methanol a methylformiát.
Odkazy
Reference
Související články Pinnerova reakce
Externí odkazy
Kategorie:Orthoestery Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Methylestery