Acetylendiol (systematicky ethyndiol) je organická sloučenina se vzorcem HO−C≡C−OH; jedná se o diol odvozený od ethynu (acetylenu), látka tak patří mezi alkynoly. Je nestabilní a přeměňuje se na svůj tautomer glyoxal, (CHO)2.
Detekce Acetylendiol lze pozorovat v plynné fázi pomocí hmotnostní spektrometrie. Získat jej lze fotolýzou kyseliny kvadrátové v matrici z pevného argonu při 10 K (-263 °C).
Deriváty
Alkoxidy Stejně jako diol je i většina jeho etherů nestálá; di-terc-butoxyacetylen ale lze izolovat pomocí destilace.
Acetylendioláty Acetylendiol vytváří acetylendiolátový (ethyndiolátový) anion, −O−C≡C−O−, a příslušné soli. Tyto soli se nepřipravují z ethyndiolu, ale redukcí oxidu uhelnatého. Acetylendiolát draselný (K2C2O2) získal poprvé Justus von Liebig v roce 1834, a to reakcí oxidu uhelnatého s draslíkem,Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182 předpokládal ale, že jde o „karbonyl draslíku“ (KCO). Během příštích 130 let byly popsány „karbonyly“ sodíku (1893), barya (1903), stroncia (1906) a lithia, rubidia a cesia (1933).T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium, Nature, volume 131, pp. 166–167 Poté se ukázalo, že původní reakcí vzniká směs acetylendiolátu draselného a benzenhexolátu draselného (K6C6O6).Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423
Struktura těchto solí byla zjištěna v roce 1963.Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127 E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258
Acetylendioláty je možné vytvořit také rekcemi CO a roztoků příslušných kovů v kapalném amoniaku. Acetylendiolát draselný je světle žlutá pevná látka, která explozivně reaguje se vzduchem, halogeny, halogenovanými uhlovodíky, alkoholy,vodou a jinými sloučeninami obsahujícími kyselé vodíky.Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages
Komplexy Acetylendiol může vytvářet komplexní sloučeniny, například [TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−.Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands Journal of the American Chemical Society, volume 110 issue 22, pp. 7564–7566
Acetylendiolát a jiné podobné anionty, jako jsou deltát (C3O) a squarát (C4O) lze připravit z oxidu uhelnatého za mírných podmínek redukčním párováním CO ligandů v organických komplexech uranu.Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(η-Cp*)]2(μ-η1:η1-C2O2) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817
Odkazy
Reference
Související články Kyselina acetylendikarboxylová Ethynol Alkynoly
Externí odkazy
Kategorie:Alkynoly Kategorie:Dioly