Amadoriho přesmyk je kysele nebo zásaditě katalyzovaná přesmyková reakce N-glykosidů aldóz, nebo glykosylaminů, za vzniku 1-amino-1-deoxy-ketóz.Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis László Kurti, BN 0-12-429785-4 Reakce je významnou součástí chemie sacharidů, například při glykování hemoglobinu.
Před samotným přesmykem se obvykle vytvoří α-hydroxyimin kondenzací aminu a aldózy. Přesmyk poté, jako vnitromolekulární redoxní reakce, přemění α-hydroxyimin na α-ketoamin:
střed
Tvorba iminu je zpravidla vratná, ale po vzniku ketoaminu je navázání aminové skupiny nevratné. Takto vzniklá látka, nazývaná Amadoriho produkt, může být dále oxidována.
Chemie potravin Amadoriho přesmyk souvisí s Maillardovými reakcemi, ve kterých jsou reaktanty sacharidy a aminokyseliny. V jedné studii byly zkoumány Amadoriho přesmyky při reakcích zoxidovaného dextranu s želatinou.
Historie Tento druh přesmyku objevil organický chemik Mario Amadori v roce 1925 při zkoumání Maillardovy reakce.M. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, 2, 337 (1925); 9, 68, 226 (1929); 13, 72 (1931)Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback), Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
Odkazy
Reference
Související články Fruktózalysin, Amadoriho produkt vzniklý z glukózy a lysinu Glykovaný hemoglobin
Externí odkazy
Kategorie:Přesmykové reakce Kategorie:Posttranslační modifikace Kategorie:Jmenné reakce