Diisopropylbenzen je označení pro trojici izomerních organických sloučenin se vzorcem C6H4(CH(CH3)2)2: 1,2- 1,3-, a 1,4-diisopropylbenzen. Jde o bezbarvé kapaliny nemísitelné s vodou, s podobnými teplotami varu. Z hlediska struktury jde o aromatické uhlovodíky, které mají na benzenové jádro navázány dvě isopropylové skupiny CH(CH3)2.
Diisopropylbenzen se, podobně jako hexan, používá jako ředidlo.
Diisopropylbenzeny Systematický název 1,2-diisopropylbenzen 1,2-di(propan-2-yl)benzen 1,3-diisopropylbenzen 1,3-di(propan-2-yl)benzen 1,4-diisopropylbenzen 1,4-di(propan-2-yl)benzen Běžný název o-diisopropylbenzen m-diisopropylbenzen p-diisopropylbenzen Strukturní vzorec 100px 100px 55px Registrační číslo CAS 577-55-9 99-62-7 100-18-5 Souhrnný vzorec C12H18 Molární hmotnost 162,28 g/mol Teplota tání −57 °C −63 °C −17 °C Teplota varu 205 °C 203 °C 210 °°C
Výroba a reakce Diisopropylbenzeny se obvykle vyrábějí Friedelovými-Craftsovými alkylacemi benzenu nebo isopropylbenzenu propenem, kdy se jako katalyzující Lewisova kyselina používá například chlorid hlinitý:
C6H6 + CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2 + CH3CH=CH2 → C6H4(CH(CH3)2)2
Dalšími možnostmi jsou transalkylace, kdy se triisopropylbenzeny přeměňují reakcemi s benzenem nebo monoisopropylbenzenem na diisopropylbenzeny. I zde se jako katalyzátory používají Lewisovy kyseliny.
C6H4(CH(CH3)2)2 + C6H6 → 2 C6H5CH(CH3)2
1,3- a 1,4-diisopropylbenzen mají hlavní využití při výrobě odpovídajících benzendiolů Hockovými přesmyky. Ze všech třech isomerů lze vytvořit hydroperoxidy, využitelné jako radikálové iniciátory polymerizací.
Odkazy
Reference
Související články Propofol, 1,3-diisopropylbenzen s hydroxylovou skupinou v poloze 2
Externí odkazy
Kategorie:Alkylbenzeny