N-Nitrosodimethylamin (též nazývaný dimethylnitrosamin, zkráceně NDMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NNO, patřící mezi nitrosaminy. Jedná se o silný hepatotoxin a také o karcinogen.
Výskyt
V pitné vodě N-Nitrosodimethylamin může vznikat při chlorování vody. Ve větších množstvích se vyskytuje v recyklovaných vodách, kde může vznikat z dimethylaminu; vytváří a/nebo uvolňuje se také při zpracování vody pomocí iontoměničů.
Ultrafialové záření o vlnových délkách 200 až 260 nm štěpí vazby N–N a může tak být použito k rozložení N-nitrosodimethylaminu. K odstranění této látky lze také použít reverzní osmózu, která dokáže snížit její obsah přibližně o 50 %.
V potravinách NDMA se v nízkých koncentracích nachází v řadě potravin a nápojů, jako například uzeném masu, rybách, a pivu, a v tabákovém kouři.
V raketových palivech Asymetrický dimethylhydrazin, používaný jako raketové palivo, je účinným prekurzorem NDMA:
(CH3)2NNH2 + O2 → (CH3)2NNO + H2O
Podzemní vody v okolí míst, kde se odpalují rakety, často vykazují vysoké koncentrace NDMA.
Chemické vlastnosti C2N2O jádro NDMA je, jak bylo zjištěno rentgenovou krystalografií, rovinné. Centrální dusík se váže na dvě methylové skupiny a nitrososkupinu s vazebnými úhly 120°. Délka vazby N-N je 132 pm a N-O má délku 126 pm.
NDMA může vznikat z mnoha sloučenin obsahujících dimethylaminové skupiny, například hydrolýzou dimethylformamidu. Dimethylamin může být oxidován na asymetrický dimethylhydrazin, který se na vzduchu oxiduje na NDMA.
V laboratoři lze N-nitrosodimethylamin připravit reakcí kyseliny dusité s dimethylaminem:
HONO + (CH3)2NH → (CH3)2NNO + H2O
Karcinogenita je způsobována metabolickou aktivací, která vede ke tvorbě methyldiazoniového kationtu, působícího jako alkylační činidlo.
náhled|střed|420px|Metabolická aktivace NDMA způsobující jeho karcinogenní účinky
Vliv na organismy NDMA u kvasinek narušuje biosyntézu argininu, obnovu mitochondriálního genomu, a opravy DNA.Ogbede, J. U., Giaever, G. & Nislow, C. A genome-wide portrait of pervasive drug contaminants. Scientific Reports 11, 12487 (2021)
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Nitrosaminy Kategorie:Hepatotoxiny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2A