thumb|Benzylisochinolin, molekula tvořící základ benzylisochinolinových alkaloidů thumb|Plod a květ máku setého
Benzylisochinolinové alkaloidy jsou skupina přírodních látek patřících mezi alkaloidy, které obsahují benzylisochinolinové skupiny; řadí se sem také benzyl(tetrahydro)isochinolinové alkaloidy.
Výskyt Benzylisochinolinové alkaloidy se vyskytují v makovitých, láhevníkovitých, a vavřínovitých rostlinách. Známé jsou z druhů používaných na výrobu opia, a také ze samorostlíků.Hermann Hager: Hager's Handbook of Pharmaceutical Practice: Volume 2: Methods, 1133 pages, Springer Publishing (1991), ISBN 978-3-540-52459-5, pp. 35
Příklady Je známo přes 2500 biologicky účinných benzylisochinolinových alkaloidů.Bettina Ruff: Chemical and Biochemical Methods for the Stereoselective Synthesis of Complex Natural Products, Verlag Logos Berlin (2012), ISBN 978-3-8325-3121-8, pp. 8 Dělí se, podle své struktury, na řadu skupin: aporfiny, ftalidisochinolinové alkaloidy, morfinany, protoberberinové alkaloidy, a paviny.; k jednotlivým látkám tohoto druhu náleží například papaverin a benzyltetrahydroisochinoliny retikulin a laudanosin.
Vlastnosti Papaverin má vazodilatační a spazmolytické účinky.
Biosyntéza Biosyntéza benzylisochinolinových alkaloidů začíná u aminokyseliny tyrosinu, který se hydroxylací a dekarboxylací mění na dopamin a oxidační deaminací na 4-hydroxyfenylacetaldehyd. Druhá z těchto sloučenin za přítomnosti enzymu norkoklaurinsyntázy kondenzuje s dopaminem, čímž vznikne benzylisochinolinové jádro.
800px|center|frameless
Benzylisochinoliny vzniklé touto posloupností reakcí, například retikulin, mohou mít různé substituenty.Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Enantiomeric natural products: occurrence and biogenesis. Applied Chemistry 124, 2012, p. 4886-4920, doi:10.1002/ange.201107204
Odkazy Reference
Související články Isochinolinové alkaloidy
alkaloidy