Oxepin je heterocyklus se sedmičlenným kruhem obsahujícím jeden atom kyslíku a tři dvojné vazby. Nesubstituovaný oxepin C6H6O vytváří rovnovážnou směs s benzenoxidem.

střed|200px

Rovnováhu mezi oxepinem a benzenoxidem ovlivňují substituenty; například 2,7-dimethylovaný derivát se vyskytuje převážně jako oxepinový tautomer, který je oranžovou kapalinou.

V přírodě vzniká oxepin jako meziprodukt oxidace benzenu cytochromem P450; podobně se vytváří i další arenoxidy z odpovídajících arenů.

360px|Tvorba a příklady reakcí benzenoxidu (2) a oxepinu (3)

Benzenoxidy se připravují dehydrohalogenacemi dihalogenepoxidů:

bezrámu|upright=1|Příprava oxepinu

Reference

Externí odkazy