200px|vpravo|náhled|Benzen se oxiduje cytochromem P450 na benzenoxid.
Arenoxidy jsou epoxidy arenů, nejvýznamnějšími skupinami jsou benzenoxidy a naftalenoxidy, meziprodukty oxidativního rozkladu benzenu a naftalenu. Podobně se přeměňuje na epoxid i benzopyren, v tomto případě vzniká (+)-benzo[a]pyren-7,8-epoxid.
Příklady reakcí Benzenoxid (C6H6O) se vyskytuje v rovnováze se sedmičlenným heterocyklem oxepinem, obsahujícím tři dvojné vazby. Jedná se o valenční izomery, které se přeměňují jeden v druhý disrotačním 6π uzavíráním a otevíráním kruhu.
Oxepin-benzene oxide|střed|200px
Arenoxidy jsou velmi reaktivní, například benzenoxid se za přítomnosti enzymů ze skupiny epoxidhydroláz hydratuje na dihydroxydihydrobenzen a naftalen-1,2-oxid na 1,2-dihydroxydihydronaftalen. Dehydratací prvního z těchto diolů vzniká rearomatizací fenol, z druhého 1-naftol. Oxidací 1,2-dihydroxydihydronaftalenu, katalyzovanou dihydrodioldehydrogenázou, se vytváří 1,2-naftochinon.
Reference
Kategorie:Oxepiny Kategorie:Epoxidy