Transamidace je reakce amidu s aminem za vzniku jiného amidu: RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2

Tyto reakce se neprovádějí často, mohou ale mít využití při syntézách peptidů.

Amidy se vyznačují nízkou reaktivitou, aminové skupiny lze ale vyměňovat za katalýzy Lewisovými kyselinami nebo organokovovými sloučeninami. Nejsnadněji do těchto reakcí vstupují primární amidy (RC(O)NH2).

Transamidace močoviny Močoviny se transamidují snadněji než karboxamidy; těmito reakcemi, prováděnými někdy i v průmyslovém měřítku, lze získat řadu různých N-substituovaných močovin: (H2N)2CO + R2NH → (R2N)(H2N)CO + NH3 (R2N)(H2N)CO + R2NH → (R2N)2CO + NH3

Methylmočovina, používaná na výrobu theobrominu, se vyrábí z methylaminu a močoviny. Fenylmočovina vzniká obdobně z aniliniumchloridu:

(H2N)2CO + [C6H5NH3]Cl → (C6H5(H)N)(H2N)CO + NH4Cl

Hydrazinové deriváty močoviny, jako jsou karbohydrazid, semikarbazid, a bimočovina, se vyrábí reakcemi podobnými transamidacím.

Odkazy Reference

Literatura

Kategorie:Organické reakce Kategorie:Amidy karboxylových kyselin