Kyselina 2-methylbutanová (2-methylmáselná) je karboxylová kyselina s rozvětveným řetězcem, odpovídající vzorci CH3CH2CH(CH3)CO2H, řazená mezi mastné kyseliny s krátkými řetězci. Vytváří dva enantiomery, kyselinu (R)- a (S)-2-methylbutanovou. (R)-enantiomer se vyskytuje v kakaových bobech a (S)-enantiomer v ovoci, například jablkách a meruňkách.
Výskyt a historie Kyselina 2-methylbutanová se vyskytuje v andělice lékařské a kozlíku lékařském, společně s kyselinou valerovou (pentanovou) a izovalerovou (3-methylbutanovou). Sušený koře kozlíku se používá v léčitelství od starověku.
Chemická povaha těchto složek byla určena v 19. století pomocí oxidace směsi vyšších alkoholů, obsahující také pětiuhlíkaté amylalkoholy. Jeden z izolovaných produktů způsoboval u polarizovaného světla (+) otáčivost, a šlo tedy o (2S)-izomer.
Příprava Racemickou kyselinu 2-methylbutanovou lze připravit Grignardovou reakcí z 2-chlorbutanu, hořčíku, a oxidu uhličitého. Kyselina 2-methylbutanová byla v roce 1904 cílem první enantioselektivní syntézy, kdy německý chemik Willy Marckwald zahříval kyselinu ethyl(methyl)malonovou s chirální zásadou brucinem a získal opticky aktivní směs produktů.
Enantiomerně čistou kyselinu 2-methylbutanovou lze získat asymetrickou hydrogenací kyseliny tiglové za přítomnosti katalyzátoru založeném na rutheniu a BINAPu.
Reakce Kyselina 2-methylbutanová, podobně jako jiné karboxylové kyseliny, vytváří amidy, estery, anhydridy, a acylhalogenidy.
Použití Racemická kyselina 2-methylbutanová má výraznou sýrovou vůni, kterou vyvolává (R)-izomer zatímco kyselina (S)-2-methylbutanová se vyznačuje ovocnou vůní; tyto kyseliny a jejich estery se tak používají jako ochucovadla.
Odkazy
Reference
Související články Kyselina 3-methylbutanová, rozvětvený izomer Kyselina valerová, nerozvětvený izomer
Externí odkazy
methylbutanová, 2- Kategorie:Ochucovadla