Hexafluorofosforečnan benzotriazoltetramethyluronia, zkráceně HBTU, je organická sloučenina používaná při syntéze peptidů k aktivaci karboxylových kyselin.
HBTU je odolný vůči racemizaci.
Příprava, struktura, mechanismus působení HBTU se připravuje reakcí hydroxybenzotriazolu s TCFH v zásaditém prostředí a předpokládalo se, že zaujímá uroniovou strukturu, podobně jako odpovídající soli fosfonia, s kladně nabitým atomem uhlíku; rentgenovou analýzou ale bylo zjištěno, že krystalizuje jako guanidiniová sloučenina.
vlevo|náhled|upright=1.3|Obecný mechanismus tvorby aktivovaného esteru pomocí HBTU; deprotonace karboxylové kyseliny a aminolýza aktivovaného esteru nejsou znázorněny
HBTU aktivuje karboxylové kyseliny tvorbou stabilizované hydroxybenzotriazolové (HOBt) odstupující skupiny, aktivovaným meziproduktem následně reagujícím s aminem je ester HOBt.
Ester HOBt vzniká reakcí karboxylové skupiny kyseliny s imidokarbonylovým uhlíkem HBTU. Následně se odštěpí benzotriazol-N-oxidový anion, jenž atakuje karbonyl kyseliny za vzniku aktivovaného esteru a tetramethylmočoviny. Poté aminolýzou benzotriazol-N-oxidu vznikne požadovaný amid.
Bezpečnost HBTU dráždí kůži. Diferenční skenovací kalorimetrií bylo zjištěno, že může být výbušný.
Odkazy
Reference
Související články Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid HATU BOP (činidlo) PyBOP PyAOP
Externí odkazy
Kategorie:Hexafluorofosforečnany Kategorie:Benzotriazoly Kategorie:Guanidiniové sloučeniny Kategorie:Reagencia pro organickou chemii