Ekgonin je tropanový alkaloid obsažený v listech koky. Je strukturně podobný kokainu: objevuje se jako jeho metabolit i jako prekurzor.
Z hlediska struktury se jedná se o derivát cykloheptanu obsahující atom dusíku jako můstek. Vzniká hydrolýzou kokainu za přítomnosti kyselin nebo zásad a vytváří krystaly monohydrátu, tající při 205 °C. Jedná se o levotočivý enantiomer, který se zahříváním se zásadami mění na pravotočivý izoekgonin.
Molekula ekgoninu obsahuje karboxylovou skupinu; reakcí s chloridem fosforečným vzniká anhydroekgonin, C9H13NO2, ze kterého se po zahřátí směsi s kyselinou chlorovodíkovou na 280 °C uvolňuje oxid uhličitý za tvorby tropidinu, C8H13N.
Odkazy
Reference
Související články Anhydroekgonin Kokaethylen Dihydrocuscohygrin Methylekgonin Methylekgonidin Salicylmethylekgonin Tropinon Troparil
Externí odkazy
Kategorie:Beta-aminokyseliny Kategorie:Tropanové alkaloidy Kategorie:Sekundární alkoholy Kategorie:Terciární aminy