Dimethylkarbonát (zkratka DMC) je organická sloučenina. Chemicky se jedná o dimethylester kyseliny uhličité.
Vlastnosti Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem methanolu. Dimethylkarbonát je nepolární aprotické rozpouštědlo neomezeně mísitelné s organickými rozpouštědly, jako jsou alkoholy, estery a ketony, a dobře mísitelné s vodou. Je to látka hořlavá, netoxická, nekorozivní, bez dráždivých nebo mutagenních účinků na člověka. Je biodegradabilní, v atmosféře se rozloží z 90 % za 28 dnů. Díky těmto vlastnostem se někdy označuje jako tzv. zelené rozpouštědlo.
Výroba
Fosgenace Až do 80. let 20. století se dimethylkarbonát průmyslově vyráběl především fosgenací společnostmi Bayer a francouzskou Société Nationale des Poudres et Explosifs. Při této dvoukrokové syntéze reaguje fosgen s methanolem: COCl2 + CH3OH → CH3OC(O)Cl + HCl CH3C(O)Cl + CH3OH → (CH3O)2CO + HCl
Reakce probíhala zpravidla v silně zásaditém bezvodém roztoku při teplotě 0 °C; výtěžek této metody se pohyboval okolo 82-85 %.
Oxidační karbonylace První průmyslový chemický reaktor na výrobu dimethylkarbonátu pomocí oxidační karbonylace spustila italská společnost EniChem v roce 1983: 4 CH3OH + CO + O2 → 2 (CH3O)2CO + 2 H2O
Jako katalyzátor se při ní používá chlorid měďný. Jeho roli v reakci velmi zjednodušeně popisují následující rovnice, další uskutečněné experimenty ale naznačují, že skutečný mechanismus katalýzy je složitější a Cu(OCH3)Cl není skutečný meziprodukt reakce: 2 CuCl + 2 CH3OH + 1/2 O2 → 2 Cu(OCH3)Cl + H2O 2 Cu(OCH3)Cl + CO → (CH3O)2CO + 2 CuCl
Karbonylace methylesteru kyseliny dusité Novější metodu výroby vyvinula společnost UBE. V prvním kroku reagují oxid dusnatý, kyslík a methanol v plynné fázi. Reakce probíhá při teplotě 50 °C, bez katalyzátoru a jako meziprodukt vzniká oxid dusitý: 2 NO + 1/2 O2 → N2O3 2 CH3OH + N2O3 → 2 CH3ONO + H2O
Po reakci je odstraněna vzniklá voda. V druhém kroku je do reaktoru zaveden oxid uhelnatý a reakcí za katalýzy halogenidem palladia (například chlorid palladnatý) vzniká dimethylkarbonát: 2 CH3ONO + CO → 2 (CH3O)2CO + NO
Vzniklý oxid dusnatý se recykluje do prvního kroku reakce.
Využití Díky nízké toxicitě představuje šetrnější alternativu k dimethylsulfátu a methylhalogenidům jako alkylační činidlo. Stejně tak může zastoupit toxický fosgen při syntéze polykarbonátů a isokyanátů.
Používá se jako rozpouštědlo v elektrolytech lithium-iontových akumulátorů.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Uhličitanové estery