2,4,6-trichlorfenol je organická sloučenina, v minulosti využívaná jako herbicid.
Vlastnosti Jedná se o pevnou krystalickou nažloutlou látku, může se vyskytovat i ve formě vloček. Má silný nasládlý zápach po fenolu, který lze cítit už od nízkých koncentrací (0,0026 ppm).
Za normální teploty a tlaku jde o stabilní látku. Je rozpustný v ethanolu, diethyetheru, horké kyselině octové, benzenu, tetrachlormethanu, methanolu, toluenu a dalších organických rozpouštědlech.
Výroba Poprvé ho připravil Auguste Laurent v roce 1836 chlorací fenolu; touto metodou byl vyráběn ve Spojených státech amerických. Výrobci v Japonsku byl vyráběn jako vedlejší produkt při přípravě jiných chlorovaných derivátů fenolu, od kterých byl oddělen destilací.
Jeho produkce v USA byla ukončena v roce 1975 kvůli rostoucím obavám z jeho toxických účinků a nákladnému odstraňování dioxinů, které vznikaly jako vedlejší produkt při výrobě, ale stále se s ním lze setkat v některých výrobcích, které pochází z doby před tímto ukončením. Ve Spojených státech bylo ještě v roce 1990 možné naměřit velmi nízké (< 0,001 ppb) koncentrace 2,4,6-trichlorfenolu ve vzduchu.
V roce 2009 látku vyráběli již pouze tři světoví výrobci v Číně, Indii a Evropě, ale v roce 2016 jejich počet vzrostl, přičemž většina výrobců sídlila v USA.
Toxicita Organizace IARC řadí 2,4,6-trichlorfenyl do skupiny 2B, tedy jako podezřelý z karcinogenity pro člověka. Studií hodnotící karcinogenitu u lidí je nedostatek, protože většinou se jedná o případové studie, při kterých jsou pacienti zároveň vystaveni karcinogenním dioxinům, kterými je vyráběný 2,4,6-trichlorfenol zpravidla znečištěn.
Využití Dříve byl hojně využíván jako antiseptikum, fungicid, insekticid a herbicid a také jako prostředek pro ochranu dřeva, lepidel a kožených výrobků. Další využití většinou zahrnují 2,4,6-trichlorfenol jako výchozí látku pro další organickou syntézu, například reakcí s oxalyldichloridem lze připravit bis(2,4,6-trichlorfenol) šťavelan (TCPO), látku používanou v chemických svítících tyčinkách:
bezrámu|500x500pixelů
Odkazy
Reference
Související články Havárie v továrně Monsanto (1949)
Externí odkazy
2,4,6-trichlorfenol na webových stránkách ECHA
Kategorie:Chlorareny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B