Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.
Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky: planární (rovinná) cyklická molekula konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury) počet π-elektronů odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0.
Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).
CyklopropenKationRadikálAnionCyklopropenCyklopropen s MO diagramemKruhový cyklopropen s MO diagramemCyklopropen s MO diagramemsp3 uhlík2 π elektrony; n=03 π elektrony4 π elektronyNení aromatickýJe aromatickýNení aromatickýJe antiaromatický
Cyklobutaden s MO diagramemCyklobutaden s MO diagramemCyklobutaden s MO diagramemCyklopentaden s MO diagramem4 π elektrony2 π elektrony; n=06 π elektronů; n=14 π elektronyAntiaromatickýAromatický
(izoelektronický s cyklopropenovým kationtem)Aromatický
(izoelektronický s benzenem)Antiaromatický
Cyklopentaden s MO diagramemCykloheptatren s MO diagramemCykloheptatren s MO diagramemCyklooctatretraen6 π elektronů; n=16 π elektronů; n=18 π elektronů8 π elektronůAromatický
(izoelektronický s benzenem)Aromatický
(izoelektronický s benzenem)AntiaromatickýNení aromatický
(není planární)
CyklodekapentaenNaftalenAzulenCyklodekapentan175px|NaftalenAzulen10 π elektronů; n=2Není aromatický (sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu)AromatickýAromatický (méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje)
Literatura Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Externí odkazy
Kategorie:Fyzikální organická chemie