El cloruro de bencenosulfonilo es un compuesto organosulfurado con la fórmula C6H5SO2Cl. Es un líquido viscoso, de aspecto aceitoso, incoloro y soluble en disolventes orgánicos. Reacciona con compuestos que contienen enlaces reactivos amino, -NH; es decir con aminas primarias y secundarias, para dar sulfonamidas. La reacción es diferente según que la amina sea primaria o secundaria, lo que constituye la base del ensayo de Hinsberg para la diferenciación de las aminas. También reacciona, en medio básico, con compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo, -OH (alcoholes y fenoles), para dar los correspondientes ésteres sulfónicos. Esta reactividad del cloruro de bencenosulfonilo hace que se utilice principalmente en la síntesis de sulfonamidas y ésteres de sulfonato a partir de aminas y alcoholes, respectivamente. El compuesto está estrechamente relacionado con el cloruro de toluenosulfonilo, que es el que se utiliza a menudo, porque es un sólido a temperatura ambiente y más fácil de manipular.
El compuesto se prepara mediante la cloración del ácido bencenosulfónico o sus sales con oxicloruro de fósforo Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. o, con menor frecuencia, mediante una reacción entre benceno y ácido clorosulfúrico . centro|sinmarco|400x400px La prueba de Hinsberg para aminas implica su reacción con cloruro de bencenosulfonilo. Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley.
Referencias
Categoría:Sulfonilos Categoría:Grupos funcionales Categoría:Compuestos de fenilo