La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos.New Element-Carbon (p-p) Bonds Doz. Dr. Peter Jutzi Angewandte Chemie International Edition in English Volume 14 Issue 4, Pages 232 - 245 1975 Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales.
Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforoMultiple bonds to silicon: 20 years later Robert West Polyhedron Volume 21, Issues 5-6, 15 March 2002, Pages 467-472 Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética).
Enlaces dobles para el carbono y sus vecinos próximos Boro carbono nitrógeno oxígeno silicio fósforo azufre boro diborenos alquilidenboranos aminoboranilidenos raro existen algunos esfuerzos en investigación en la isomerización de B=NH2 a iminoborane HBNH con triple enlace The aminoboranylidene–iminoborane isomerization Victor M. Rosas-Garcia and T. Daniel Crawford J. Chem. Phys, 119, 10647 2003 oxoboranos raro,rápida oligomerizaciónSynthesis and Characterization of a Coordinated Oxoborane: Lewis Acid Stabilization of a Boron-Oxygen Double Bond Dragoslav Vidovic, Jennifer A. Moore, Jamie N. Jones, and Alan H. Cowley J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (13), 4566-4567 desconocido boranilidenfosfanos,raro, se conocen compuestos establesPor ejemplo, Ar*P=B(TMP)2 con TMP = 2,2,6,6-Tetrametilpiperidina y Ar* = 2,6-dimesitil-fenil Boron-Pnictogen Multiple Bonds: Donor-Stabilized PdB and AsdB Bonds and a Hindered Iminoborane with a B-N Triple Bond Eric Rivard, W. Alexander Merrill, James C. Fettinger, Robert Wolf, Geoffrey H. Spikes, and Philip P. Power Inorg. Chem. 2007, 46, 2971-2978 tioxoboranos , raroFormation and Reactions of a Thioxoborane, a Novel Boron--Sulfur Double-bond Compound Norihiro Tokitoh, Mitsuhiro Ito, and Renji Okazaki Tetrahedron Letters, Vol. 37, No. 29, pp. 5145-5148, 1996 carbono alquenos iminas carbonilos , iones oxonio silenos fosfaalquenos tiocetonas nitrógeno Azoderivados compuestos nitroso silaniminas, rarorápida oligomerización, sólo a temperaturas bajasObservation of a silanimine in an inert matrix and in solution at low temperature Steven S. Zigler, Robert West and Josef Michl Chemistry Letters Vol.15 , No.6(1986)pp.1025-1028 fosfazeno sulfiliminas oxígeno dioxígeno Silanonas No se forman enlaces Si=Ooligomerización a siloxano,sólo evidencia fugazOn the proposed thermal interconversion of matrix-isolated dimethylsilylene and 1-methylsilene: their reactions with oxygen atom donors Charles A. Arrington, Robert West, Josef Michl J. Am. Chem. Soc., 1983, 105 (19), pp 6176–6177 Infrared spectroscopic evidence for silicon-oxygen double bonds: silanone and the silanoic and silicic acid molecules Robert Withnall, Lester Andrews J. Am. Chem. Soc., 1985, 107 (8), pp 2567–2568 Numerosos, óxidos de fosfina ,fosfonatos,Fosfinatos,fosfatos sulfinilos silicio disilenos Sililidenfosfanosa.k.a. fosfasilenosraroPor ejemplo, Ar*tBuSi=PAr* con Ar* 2,4,6-trisiopropilfenilo y tBu tert-butilo en Ungewohnliche Reaktivitat der Silicium-Phosphor-Doppelbindung in einem Silyliden(fluorsilyl)phosphan: intramolekulare C,H-Inserierung und seine Umwandlung in ein neues Silyliden(silyl)phosphan M. Driess, S. Rell und K. Merz Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1119±1123 silanotionas , rarofácil oligomerizaciónThe First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione Hiroyuki Suzuki, Norihiro Tokitoh, Shigeru Nagase, Renji Okazaki J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (25), pp 11578–11579 fósforo difosfenos Comunes, por ejemplo en tiofosfatosy en sulfuros de fosfina por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina,ciertos ditiadifosfetanos azufre tiosulfóxidos
Referencias
Categoría:Enlace químico