Villacastín es un municipio y localidad española de la provincia de Segovia, en la comunidad autónoma de Castilla y León. El término municipal tiene una población de .
Toponimia El topónimo del lugar ha sido objeto de diversas teorías populares pero los estudios formales apuntan que Castín o Castil es lo mismo que Castillo, derivado del latín Castrum de igual manera que ocurre con Castilla, y que significa campamento fortificado. No es de extrañar que tenga la misma procedencia que Foncastín (Valladolid) al cual se refieren algunos escritos como PontCastilla. Tampoco puede pasarse por alto la condición fronteriza que tenía este lugar en el , lo que apunta a que su denominación provenga de Villa Castilla, quizás entendiéndose Castilla como lugar fortificado o bien atendiendo a que «las incursiones cristianas procedieron de la Billa de Castilla».
Los dos castillos que aparecen en su escudo podrían deberse a la fuerte adhesión y lealtad de este lugar a la Corona y al Reino de Castilla.
Geografía Integrado en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, concretamente en el Sexmo de San Martín, se sitúa a 36 kilómetros de la capital segoviana. El término municipal está atravesado por la autopista del Noroeste AP-6, además de por la autopista AP-51, que se dirige hacia Ávila, y por las carreteras N-6 entre los pK 81 y 89 y N-110 entre los pK 224 y 231.
El relieve del municipio es predominantemente llano pero situado a gran altitud y en pendiente descendente desde el sureste, donde se divisa la sierra de Guadarrama, hacia la meseta segoviana. Presenta sin embargo algunas elevaciones destacables, como son el Alto de las Atalayas (1507 metros), en la sierra de Ojos Albos, el Alto de San Bernabé (1384 metros), en el límite con Navas de San Antonio o el Alto de los Cebollos (1375 metros). El municipio está regado, entre otros, por los ríos Cardeña y Voltoya, además de por algunos arroyos. La altitud oscila entre los 1600 metros en el extremo sureste y los 980 metros al norte. El pueblo se alza a 1096 metros sobre el nivel del mar. miniatura|Fragmento de la hoja 507 del Mapa Topográfico Nacional de España de 2015 en el que se representa parte de Villacastín
Historia Prehistoria Existe un yacimiento de gran importancia paleontológica datado en el Pleistoceno Medio, en el que se encontraron restos de mamíferos (por ejemplo, el primer ejemplar de turón en la península) y de evidencias de presencia humana (homínidos) como lascas y huesos pulidos. Fue descubierto en 1986 por Alfonso Arribas Herrera (Fac. Ciencias Geológicas, UCM).
En 2001 las obras de construcción de la AP-51 descubrieron otro yacimiento datado en la Edad de Piedra y ocupado hasta la época visigoda.
Reconquista miniatura|Pila bautismal románica (), de grandes dimensiones En julio del año 939, el grueso del ejército omeya con el propio califa Abd al-Rahmän III al frente, cruza la frontera por el Ballät Humayd (Balatome, hoy Tablada en el puerto de Guadarrama) destruyendo todo a su paso desde Villacastín hasta Simancas, donde es derrotado por los cristianos.Aceifa de Abd al-Rahmän III. "Las Fronteras de los Reinos". Ibn Hayyan. Biblioteca del Palacio Real de Rabat Cronología Histórica Consultado en noviembre de 2012 En el cuando los cristianos ganaron la iniciativa, se congregaban en este lugar para atacar la zona de Mayrit (Comunidad de Madrid), un sistema defensivo formado por atalayas y fortalezas (como la atalaya de Torrelodones) que había sido creado por los musulmanes para proteger Toledo. Los Caballeros cristianos utilizaron la sierra como defensa natural y la ubicación de Villacastín, protegida por el valle del Piezga e indivisable desde el sur, para realizar incursiones contra los "infieles" del otro lado. En esta época la población estuvo formada principalmente por hombres de armas y religiosos. Repartidas por el núcleo urbano había hasta catorce cruces (vía crucis) que lo rodeaban, de las que hoy solo quedan unas pocas, la más importante se encuentra al sur en el alto según se sale hacia Madrid y es conocida como cruz de Santiago.
En la actualidad, el nombre de una de las calles principales, la calle de Los Caballeros y la Cruz de la Orden de Santiago que aparece en algunos de los escudos nobiliarios, recuerdan a los castellanos que libraron batalla contra el ejército musulmán.
Baja Edad Media A lo largo de la Edad Media su población fue creciendo conforme lo hizo su boyante economía hasta convertirse en el núcleo rural más densamente poblado de toda la provincia de Segovia. El Quejigar, la Matilla, Alameda, Collado, Rioviejas, Fresneda o Maniel, fueron pequeñas aldeas surgidas a raíz de la repoblación cristiana, que desparecieron al trasladarse sus pocos vecinos al núcleo de población principal. Perteneció al Sexmo de San Martín de la Comunidad de ciudad y tierra de Segovia. miniatura|izquierda|La Cruz de Santiago despedía a los Caballeros de Castilla miniatura|Orden de Santiago. Blasón de la familia La Torre en la calle de Los Caballeros
Entre 1327 y 1466 la villa asciende en relevancia. En Villacastín se situaron las arcas del Honrado Concejo de la Mesta que tuvieron una enorme influencia (existen varios grabados que hacen referencia a esto en los puentes de Valsordo y de Santa Yusta en Cebreros). El Puente del Campo Azálvaro sobre el río Voltoya sirvió para contar las cabezas ovinas que eran esquiladas y para el cobro de las alcabalas a los ganaderos.
Navalpino, la población vecina situada a 5 km, había contemplado durante décadas cómo sus vecinos se mudaban progresivamente a Villacastín atraídos por sus oportunidades económicas, y cómo gran parte de su término municipal era adquirido por los poderosos nobles de la Mesta residentes en la villa. Por ello, en 1450 el concejo de Navalpino firma un tratado de fusión con Villacastín por el que Navalpino desaparece. La expansión de la villa suscita recelos entre los ituereños que estaban unidos al concejo de Villacastín desde 1437, y deciden «desatar y deshacer la vecindad» el 31 de marzo de 1497. Reunidos nombran tres jueces que resuelven que se pongan mojones «...un hierro del castillo por Billacastin y un hierro en forma de F por Fituero...» en cada coto. Los mojones fueron expoliados. El emblema del concejo villacastinense, el castillo, perdura en las esquinas superiores de la casa consistorial.
El núcleo urbano llegó a contar con 5000 vecinos (muy elevado para la época), y un indeterminado número de trabajadores de temporada, además del paso de viajeros que allí pernoctaban. Su oferta de empleo atraía incluso a trabajadores alemanes. Llegó a rivalizar en importancia con la ciudad de Segovia. Prueba de ello es que durante el , María de Aragón, reina de Castilla entre 1418 y 1445 por su casamiento con Juan II, vivió un número indeterminado de años en Villacastín hasta su muerte en la villa. Su hijo heredó el trono castellano como Enrique IV durante cuyo reinado, en junio de 1473, se congregó en Villacastín a los procuradores de la Hermandad General del Reino en la denominada Junta de Villacastín, con el fin de crear una institución de ámbito nacional capaz de combatir el crimen, la falta de autoridad y a los malhechores. Estas primeras leyes civiles fueron conocidas como Leyes de Villacastín. La muerte del monarca provocó que no se pusieran en marcha, pero sirvieron como antecedente y punto de partida para que los Reyes Católicos creasen la Santa Hermandad Nueva en 1476.
Edad Moderna La bonanza económica y el pleno empleo en Segovia gracias a la fabricación de los paños segovianos, conocidos internacionalmente, hizo que muy pocos de sus habitantes se arriesgaran en el descubrimiento de América. Sin embargo, hasta 22 villacastinenses buscaron fortuna al otro lado del Atlántico. En el , en el Imperio Hispánico no se ponía el sol, lo que coincide con la época de mayor esplendor de esta población. En 1512, nace Fray Antonio de Villacastín, Aparejador del Monasterio de El Escorial y hombre de confianza del rey Felipe II.
En la Guerra de las Comunidades de Castilla, las clases medias y altas de las ciudades castellanas se sublevan contra el rey por la progresiva pérdida de su influencia sobre el pueblo llano, en favor del poder real. Villacastín en su rivalidad con Segovia, no se subleva. El rey otorga la independencia temporalmente a las localidades que le respaldan: Villacastín y El Espinar. En el único episodio que tuvo lugar un grupo de rebeldes que avanzaron hacia Villacastín por el noroeste, se retiraron sin presentar batalla tras verse superados en número y contundencia, llevando a cabo sabotajes e incendiando los montes de La Segoviana y Valdechín en el transcurso de su huida. El ejército imperial atajó la revuelta en la batalla de Villalar de 1521. miniatura|izquierda|La Iglesia de San Sebastián es la de mayores dimensiones de la provincia de Segovia. El Marqués de Lozoya acostumbraba a referirse a ella como La Catedral de la Sierra miniatura|Escudo de Armas de la Villa: Billa de Billacastin - Año de 1627
Villacastín mantuvo el favor de la monarquía desde el hasta el , pero aquello que resalta en la historia de España es su gran importancia industrial en esta época. Con el auge de la Mesta y su localización privilegiada en el centro del Reino, en el lugar donde confluyen la Cañada Real Leonesa Oriental y la Cañada Real Soriana Occidental, le hizo contar con la mayor producción industrial de lana y queso de toda la península ibérica. Multitud de nobles se trasladaron allí para instalar su propia casa de esquileo. Existían lavaderos de lana en todo el término municipal. Con los enormes ingresos, en 1529 el concejo inicia las obras de una majestuosa iglesia-catedral acorde con la importancia de la urbe. La construcción de la Iglesia de San Sebastián se prolongó durante casi un siglo. La peste de 1599 hizo estragos en la población. El 28 de septiembre de 1608, el rey Felipe II otorga la Cédula Real de Villacastín por la que confirma la Alcaldía Mayor de la ciudad de Tegucigalpa.
Durante los siglos y , varios villacastinenses ocuparon altos cargos en la corte del Imperio español como es el caso del conde de Molina de Herrera, don Pedro Messía de Tobar (Consejero de Hacienda) y de don Miguel Moreno (Notario Real). Por ello, estos y muchos otros se vieron obligados a afincarse definitivamente en Madrid donde se había situado la corte imperial, ciudad en la que tuvieron su descendencia, aunque en su muerte hicieron darse sepultura en Villacastín. Muchos otros colonizaron las tierras del Nuevo Mundo y algunos de ellos se convirtieron en los máximos dirigentes de Venezuela.
En enero de 1621 el conde De Molina de Herrera junto a Juan Pedraza pusieron en marcha la construcción del actual convento de Santa Clara. Finalmente, el 4 de diciembre de 1632 finalizó la obra y fue ocupado por las Clarisas.
El 2 de septiembre de 1626, el rey Felipe IV otorga un mandato por el que dispensa a Villacastín de la jurisdicción de Segovia, pasando a ser villa independiente el 28 de marzo de 1627. En 1639, el villacastinense Fray Mauro de Tovar es el obispo de Venezuela. El lugar llegó a tener hasta 14 ermitas, 1 hospital, 2 monasterios y un gran número de casas nobiliarias, además de las más diversas construcciones industriales: molinos de todo tipo, lavaderos, casas o palacios de esquileo, batanes, palomares, etc.
En la guerra de sucesión española se produce el suceso de consecuencias más negativas para la localidad. Los días 16 y 17 de junio de 1706, el ejército de Su Majestad el rey Felipe V está apostado en Villacastín (Borbónicos). La tragedia se sucede el día siguiente. El 18 de junio de 1706 el ejército anglo-portugués (Austracista) entra en Villacastín empleando la fuerza, quemando molinos, batanes y herramientas, dejando además el pósito vacío.