La 1-octanamina, conocida también como n-octilamina o simplemente octilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. En la naturaleza, se encuentra en las manzanas.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, la 1-octanamina es un líquido amarillo con un olor similar al del amoníaco. Solidifica a -1 °C y hierve a 176 °C. Prácticamente insoluble en agua —apenas 0,2 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,06). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,782 g/cm³), por lo que flota en ella. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C.Octylamine (ChemSpider)
Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. Puede generarse hidrógeno gaseoso cuando se combina con agentes reductores enérgicos como hidruros.Octylamine (Chemical Book)
Síntesis La 1-octanamina se puede obtener por hidrogenación de la octanodienilamina, compuesto que se obtiene por telomerización del 1,3-butadieno con amoníaco. Otra forma de síntesis de la 1-octanamina es por reducción de imino(octilimino)azanio, utilizando como agente reductor resina de intercambio iónico de borohidruro [(BER)-CuSO4] en metanol; además de la 1-octanamina se obtiene dioctilamina como producto de reacción. Una tercera vía de síntesis consiste en la N-deacetilación selectiva a temperatura ambiente de N-octilacetamida, mediante el empleo del reactivo de Schwartz (hidrocloruro de zirconoceno), obteniéndose un rendimiento cercano al 95%. Por último, también es posible la elaboración de esta amina por hidroaminación anti-Markovnikov de 1-octeno; la reacción se basa en una hidrozirconización seguida de una aminación con electrófilos de nitrógeno.
A su vez, la 1-octanamina es precursora de aminas más complejas tales como la n-hexil-n-octanamina, N-n-octiliden-n-octilamina, N-octil-hidroxilamina y N-propan-2-iloctan-1-amina.Octan-1-amine 111-86-4 Precursor and Downstream Products (Molbase) Asimismo, a partir de la oxidación aeróbica de 1-octanamina con un catalizador de rutenio se obtiene el nitrilo correspondiente (octanonitrilo).
Usos La 1-octanamina se emplea en la síntesis de compuestos orgánicos y tensoactivos, como inhibidor de la corrosión, detergente, suavizante de telas, agente antiestático, desinfectante, insecticida, emulsionante, dispersante y agente para el tratamiento de aguas.Octylamine (Chemical Land) También como reactivo en la preparación de 2H-indazoles y 1H-indazolones, usados como inhibidores de la mieloperoxidasa (MPO).1-Octylamine, 99% (Alfa Aesar)
Esta amina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Por ejemplo, en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, el agua es el reactivo mientras que diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— actúan como catalizadores. Igualmente, la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) con la misma estructura cúbica que la blenda, se puede llevar a cabo utilizando 1-octanamina como disolvente. Por otra parte, la 1-octanamina, absorbida en gel de sílice, es capaz de eliminar eficazmente metales pesados tales como cobre(II), cadmio(II), plomo(II), níquel(II) y plata(I).
Intercalación en minerales La 1-octanamina ha sido empleada como compuesto orgánico capaz de intercalarse en el espacio interlaminar de ciertos minerales de arcilla —como esmectita y vermiculita—, provocando la expansión de la estructura del mineral en dirección perpendicular a las láminas de arcilla. Las especies así producidas poseen propiedades que hacen que sean de interés en diversas aplicaciones industriales. En este sentido, se ha propuesto el uso de la 1-octanamina para modificar filosilicatos como la palygorskita con el fin de que puedan adsorber contaminantes hidrófobos como espumas AFFF, surfactantes y compuestos perfluorinados.Amine modified clay sorbents (2010). Venkata Subba Rao Kambala, Ravendra Naidu. Patente US 9284201 B2.
La capacidad de intercalación de esta amina ha sido también investigada en el caso del fosfato de vanadilo (α-VOPO4.2H2O), habiéndose concluido que la 1-octanamina forma capas bimoleculares en el espacio interlaminar; el intercalado produce dos fases —que coexisten simultáneamente— con orientaciones diferentes de la cadena de alquilo. Asimismo, el estudio de la intercalación de la 1-octanamina en H-magadiita con distintos disolventes, ha puesto de manifiesto que la absorción se incrementa al aumentar la concentración de amina pero que también depende del disolvente específico utilizado.
Precauciones La 1-octanamina es un compuesto tóxico para el ser humano; su inhalación, ingestión o contacto con la piel puede producir heridas e incluso la muerte. Su combustión puede originar gases irritantes, corrosivos y tóxicos. Como material combustible puede arder, pero no prende de forma inmediata. Sin embargo, al calentar la 1-octanamina, los vapores generados pueden formar mezclas explosivas con el aire.
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-octanamina: 2-octanamina Dibutilamina N,N-diisopropiletilamina 2-etil-1-hexanamina (isooctilamina) Octodrina
Referencias
Categoría:Aminas