thumb|250px|Comunidades de Villa y Tierra.
La Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar está localizada en la parte meridional de la submeseta Norte, entre la sierra de Guadarrama y el curso del río Duero, repartida entre las actuales provincias de Segovia y Valladolid, y circunscrita casi en su totalidad, dentro de los límites de la comarca natural Tierra de Pinares.
Cuenta con una superficie de 1200 km² y engloba actualmente a 39 municipios que se corresponden con 42 poblaciones, y su capital es la villa de Cuéllar. Según el (INE) de 2007 cuenta con una población de 26 448 habitantes, y los seis municipios que superan los 1000 habitantes de población en la Comunidad son:
Cuéllar: 9513 hab. Navas de Oro: 1474 hab. Campaspero: 1406 hab. Navalmanzano: 1143 hab. Montemayor de Pililla: 1019 hab. Sanchonuño: 1037 hab.
Configuración El territorio de la Comunidad era propiedad del Concejo. La Comunidad consistía en un pequeño estado con fuero propio que formaba una unidad territorial conveniente, con obligaciones en mancomunidad. Estaba regida por el Concejo y en él había una representación del rey en la figura de un delegado real o regidor.
Historia miniatura|upright|El conde Pedro Ansúrez, repoblador de las tierras de Cuéllar La Comunidad de Villa y Tierra tiene origen en el último cuarto del , durante la segunda y definitiva repoblación de Cuéllar, en el reinado de Alfonso VI siguiendo las pautas de su movimiento repoblador, tal y como recoge el Chronicón de Don Pelayo:
Esta repoblación se desarrollará bajo la suprema dirección del magnate Pedro Ansúrez, quien tan importante papel desempeñó en la revitalización demográfica de Valladolid, y ligado profundamente a ambas villas, como lo demuestra la documentación de la iglesia de Santa María la Mayor de la capital vallisoletana, en la que consta lega heredades en el término de Cuéllar a dicha iglesia en el .El conde Ansúrez donará en 1093 una de sus posesiones in uilla que dicitur Torre de Domno Velascho, supra fluminis Zega, in territorio Quellar (A. Mañueco Villalobos y J. Zurita Nieto, Documentos de la Iglesia Colegial de Santa María la Mayor de Valladolid, siglos y , Valladolid, 1917, págs. 21 y 26. Ansúrez era hombre de confianza del rey y ejercía la dirección en tierras palentinas y vallisoletanas como Saldaña, Carrión de los Condes, Monzón de Campos, Torremormojón, Cabezón de Pisuerga o Simancas, resultando más que probable que, a la hora de llevar a cabo su repoblación, convocara habitantes de estas zonas para poblar la tierra de Cuéllar.Fuero Real y Privilegio en la Comunidad de Cuéllar y su Tierra, Henar Alonso Rodríguez, pág. 33-34.
Pero no es hasta el reinado de Alfonso VII de Castilla, que tan importante fue para la materialización jurídica y territorial de la Extremadura Castellana, cuando en 1147, Cuéllar aparece por vez primera actuando como concilium.<ref>En documento fechado en 21 de marzo de 1147 el Concejo de Cuéllar entrega el lugar de “Santa María de la Armedilla” y un término delimitado, al abad y monasterio cisterciense de “Santa María de Sacramenia” para fundar un monasterio (Fuero Real y Privilegio en la Comunidad de Cuéllar y su Tierra, Henar Alonso Rodríguez, pág. 35, nota 20.</ref>
Posteriormente, en el año 1184, el monarca Alfonso VIII de Castilla pone a la venta un pequeño señorío que había pertenecido a Gutierre Pérez de Reinoso, bajo el nombre de Señorío de Perosillo, que comprendía Perosillo y tres aldeas: Fontalvella, Adrados y Forumtada, siendo el concejo de Cuéllar quien adquiere dicho señorío por 2000 aúreos de oro.Colección Diplomática de Cuéllar, Antonio Ubieto Arteta, doc. nº 3. Sucesivamente van apareciendo núcleos poblados que terminan conformando la extensa Comunidad de Villa y Tierra, una de las mayores de la Extremadura Castellana.
En 1256, Alfonso X el Sabio concede su Fuero Real al concejo de Cuéllar, añadiendo a la villa exenciones fiscales para los caballero villanos que posean caballo, armas y casa abierta; y al concejo que sus montes y dehesas sean libres, dando ciertas instrucciones sobre los deheseros.
Una vez fijado su territorio tras numerosas concesiones regias, limitará a mediados del al norte con la Merindad del Infantazgo de Valladolid y la Comunidad de Villa y Tierra de Peñafiel; al este con las Comunidades de Fuentidueña y Sepúlveda; al sur con la villa episcopal de Turégano, la Comunidad de Segovia y las villas de Aguilafuente y Fuentepelayo; y al oeste con las Comunidades de Coca, Íscar y Portillo.
División histórica alt=Mapa de la Provincia de Segovia en 1773 con la división en sexmos de Cuéllar y Segovia|miniaturadeimagen|Mapa de la Provincia de Segovia en 1773 con la división en sexmos de Cuéllar y Segovia La Comunidad de Cuéllar se dividió en 6 sexmos, uno conformaba la Villa, y los otros cinco componían la Tierra, tomando por título el nombre del municipio más importante:
Sexmo de Cuéllar, compuesto por la propia villa de Cuéllar y los arrabales de Torregutiérrez y Escarabajosa de Cuéllar. Sexmo de Montemayor, al noroeste de la comarca, (cuyos terrenos ocupan hoy parte de la provincia de Valladolid), con Montemayor de Pililla, San Miguel del Arroyo y Santiago del Arroyo, Viloria del Henar y San Cristóbal de Cuéllar. Sexmo de Valcorba, al noreste de la comarca (también ocupa los terrenos que son hoy de la provincia de Valladolid), con Santibáñez de Valcorba, Cogeces del Monte, Torrescárcela y Aldealbar, Bahabón y Campaspero. Sexmo de Hontalbilla, al este de la comarca, con Hontalbilla, Lastras de Cuéllar, Adrados, Perosillo, Olombrada, Moraleja de Cuéllar, Fuentes de Cuéllar, Lovingos, Dehesa de Cuéllar, y Frumales. Sexmo de Navalmanzano, al sur de la comarca, con Navalmanzano, Zarzuela del Pinar, Sanchonuño, Gomezserracín, Campo de Cuéllar, Chatún, Pinarejos, San Martín y Mudrián, y Navas de Oro. La situación de Navas de Oro era especial, ya que la divisoria de la comunidad de Cuéllar y la de Coca partía en dos el pueblo; por este motivo, una mitad del término y del pueblo pertenecía a la comunidad de Coca, la mitad oeste, y la mitad este, a Cuéllar. Sexmo de La Mata, al suroeste de la comarca, con Mata de Cuéllar, Vallelado, Chañe, Arroyo de Cuéllar, Fresneda de Cuéllar, Narros de Cuéllar, y Samboal.
En cada sexmo había un "procurador de Tierra" que recibía también los nombres de "procurador común o sexmero". En el sexmo de Villa se llamaba "procurador síndico". Todos estos procuradores o sexmeros eran los representantes y portadores de la voz de todas las aldeas. Eran su representación ante la ley.
Despoblados
Durante el , Castilla se sumerge en una decadencia que afecta de forma importante en su población. El descenso de habitantes es considerable, y este factor unido a la emigración de cientos de personas procedentes de la Comunidad, hace que la población se resienta, y comienzan a despoblarse multitud de aldeas que por sus condiciones geográficas o poblacionales no pueden superar la crisis. La mayor parte de ellas ya habían desaparecido en el , mientras que las restantes ya lo estaban en 1789 a excepción de Aldehuela de la Vega, que se despobló casi un siglo después de esta fecha.
En el Sexmo de Cuéllar se ubicaba San Cristóbal del Henar. En el de Montemayor se tiene constancia de La Pililla, el Caño y Casarejos. Uno de los más perjudicados durante la despoblación fue el Sexmo de Hontalbilla, en el que desaparecieron Pociaguillo, Aldehuela de la Vega, Buengrado, Hontariego, Casasola, San Esteban del Monte, La Serreta, Sacedón, Santa Coloma, Santa María de Otero y San Miguel.En el Sexmo de Navalmanzano desaparecieron Pelegudos, Gallegos, Losáñez, Garci Sancho, Tirados y La Hirvienza, mientras que en Sexmo de Valcorba se despoblaron las aldeas de Minguela, Hontalbilla del Monte, Piquera, Muriel, La Perra, Ventosilla y Casares del Rey.El peor parado de todos fue el Sexmo de La Mata, en el que desaparecieron los asentamientos de Torre de don Velasco, Óvilo, Valarto, Cardedal de Torre, Nuño Gómez, Ruy de Manzano, Pesquera, El Valle, Avienza, Alcuerna, Marieles, Frades y Gómez Ovieco. También se han localizado restos de otros poblados anteriores en la zona, como Las Pesqueras, Olivera y La Moraleja.
Patrona
thumb|200px|Nuestra Señora de El Henar, patrona de la Comunidad. El patronato de la Comunidad está discutido entre dos imágenes marianas de gran devoción en la comarca: Nuestra Señora de la Armedilla y Nuestra Señora de El Henar. Parece ser, que en primer lugar y durante un largo periodo se tuvo por patrona a la primera, pero a medida que la segunda iba acaparando la atención de los fieles, fue sustituida.
Actualmente la patrona de la Comunidad de Villa y Tierra es, y desde hace al menos un lustro, Nuestra Señora de El Henar, una talla románica custodiada en el Santuario de Nuestra Señora del Henar, bajo la protección de los Carmelitas Calzados a 5 km de Cuéllar, perteneciendo al término municipal del mismo.
Nuestra Señora del Henar también fue nombrada en 1958 patrona de los resineros de España por Pío XII, siendo coronada canónicamente en 1972, motivo que congregó a todos los municipios de la Comunidad en romería hasta su santuario, ataviados con el traje regional segoviano.
Tras la correspondiente novena, el domingo anterior al 21 de septiembre se celebra una multitudinaria congregación en la pradera del santuario, la Romería del Henar, que congrega a miles de fieles procedentes principalmente de la Comunidad, y gran parte de las provincias de Segovia y Valladolid. El domingo siguiente se celebra la fiesta menor, conocida como El Henarillo.
Patrimonio Histórico La Comunidad no posee de forma colectiva bienes patrimoniales de carácter histórico, pero si muestra en conjunto un magnífico muestrario del patrimonio castellano.
Cuéllar
La Villa es el municipio que más patrimonio acumula. Fue declarada conjunto histórico-artístico en 1931, y entre sus principales monumentos se encuentran: su colosal Castillo-Palacio de los Duques de Alburquerque; su doble recinto amurallado con sus cinco puertas de entrada; cuenta con gran número de iglesias, como San Miguel, San Pedro, el Salvador o Santa María de la Cuesta, amén de un conjunto de mudéjares importante y restos de otras iglesias como San Sebastián, Santa Marina o Santiago; se conservan los monasterios de San Basilio, Santa Ana, La Purísima Concepción, San Francisco, Santa Clara y la Trinidad. Cuenta además con el palacio de Pedro I, de estilo románico, y el de los marqueses de Santa Cruz, correspondiente al mudéjar tardío, además de multitud de casas solariegas blasonadas que se asientan entre las calles de la Villa. El caserón del Administrador del Duque, las Paneras del mismo, el Granero de D. Agustín Daza, el Hospital de la Magdalena y el Estudio de Gramática completan un majestuoso conjunto.
Conjunto Mudéjar
Cuéllar, arropada bajo el lema turístico Isla Mudéjar en mar de pinares, es uno de los focos más importantes del arte mudéjar en España. Cuenta con gran número de edificios románicos, tanto de ladrillo como de piedra. Al primer grupo pertenecen las iglesias de San Martín, San Esteban, San Andrés, la torre de la desaparecida iglesia de Santa Marina y el ábside de la también desaparecida iglesia de Santiago; restos se conservan también en la primitiva puerta de la Villa, enclavada bajo su Castillo. Los arcos de San Basilio y San Andrés también muestran su pasado mudéjar, así como las iglesias de San Miguel, Santa María de la Cuesta o Santo Tomé. A un mudéjar tardío pertenece también el palacio de Santa Cruz, perteneciente al marquesado de Santa Cruz, emparentados con el ducado de Alburquerque. Respecto al románico de piedra destaca por encima de todo el palacio de Pedro I, calificado por algunos historiadores como los restos del mejor palacio civil de arte románico que se conserva en España. También pertenecen a este estilo el ábside y torre de la iglesia de Santa María de la Cuesta, y la iglesia-fortín de San Pedro.