pienoiskuva|350x350px|Imiinin muodostumisen mekanismi Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi-kaksoissidoksen March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. . Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofiilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu, saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).
Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR), on kyseessä oksiimi. Jos imiinin typpeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR), on yhdiste puolestaan nimeltään hydratsoni.
Lähteet
Aiheesta muualla
Amiinin nukleofiilinen additio IUPAC Gold Book: Imines
Luokka:Funktionaaliset ryhmät