Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi . Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0 ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa.
Muoto H3In+ H2In</center> In2− In(OH)3− Rakenne Pallotikkumalli pH < 0 0−8,2 8,2−10,0 >12,0 Olosuhteet vahvasti hapan hapan tai neutraali emäksinen vahvasti emäksinen Väri oranssi väritön vaaleanpunaisesta fuksiaan väritön Kuva
Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa. Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia (karsinogeenisiä) vaikutuksia.
Synteesi Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa. center|350px Katso myös Tymoliftaleiini
Lähteet
Aiheesta muualla
DrugBank: Phenolphthalein Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenolphthalein Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenolphthalein Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Phenolphthalein
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Indikaattorit