Sulfonamidilla tarkoitetaan kemiassa funktionaalista ryhmää, jossa sulfonyyliryhmä on liittyneenä amiiniin, eli sen yleinen kaava on -S(=O)2-NH2. Kyseessä on siis sulfonihappojen amidi.
Sulfonamideja valmistetaan sulfonyylikloridin ja ammoniakin tai primääristen tai sekundääristen amiinien reaktiolla.
Useat sulfonamidit ovat lääketieteessä bakteeri-infektioiden hoidossa käytettyjä sulfalääkkeitä. Sulfonamidit hidastavat bakteerien kasvua toimimalla niiden foolihapposynteesin estäjinä kilpailemalla p-aminobentsoehapon (PABA) kanssa. Sulfonamideja käytetään esimerkiksi virtsatieinfektioiden hoidossa.
Eräät muutkin lääkkeet, kuten diabeteksen hoidossa käytetyt sulfonyyliureavalmisteet sekä monet nesteenpoistolääkkeet, kuten furosemidi, ovat kemialliselta rakenteeltaan sulfonamideja.
Sulfonamidit on lääkekäytössä luokiteltu anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa eli ATC-luokituksessa luokkiin J01EB–J01EE.
Sulfonamideja sulfadiatsiini C10H10N4O2S, CAS-numero 68-35-9 sulfadimetoksiini C12H14N4O4S, CAS-numero 122-11-2 sulfadimidiini C12H14N4O2S, CAS-numero 57-68-1 sulfafenatsoli C15H14N4O2S, CAS-numero 526-08-9 sulfafuratsoli C11H13N3O3S, CAS-numero 127-69-5 sulfaisodimiini C12H14N4O2S, CAS-numero 515-64-0 sulfaleeni C11H12N4O3S, CAS-numero 152-47-6 sulfamatsoni C23H24N6O7S2, CAS-numero 65761-24-2 sulfameratsiini C11H12N4O2S, CAS-numero 127-79-7 sulfametitsoli C9H10N4O2S2, CAS-numero 144-82-1 sulfametoksatsoli C10H11N3O3S, CAS-numero 723-46-6 sulfametoksidiatsiini C11H12N4O3S, CAS-numero 651-06-9 sulfametoksipyridatsiini C11H12N4O3S, CAS-numero 80-35-3 sulfametomidiini C12H14N4O3S, CAS-numero 3772-76-7 sulfamidokrysoidiini eli prontosiili C12H13N5O2S, CAS-numero 103-12-8 sulfamoksoli C11H13N3O3S, CAS-numero 729-99-7 sulfaniiliamidi C6H8N2O2S, CAS-numero 63-74-1 sulfaperiini C11H12N4O2S, CAS-numero 599-88-2 sulfapyridiini C11H11N3O2S, CAS-numero 144-83-2 sulfasalatsiini eli salatsosulfapyridiini C18H14N4O5S, CAS-numero 599-79-1 sulfatiatsoli C9H9N3O2S2, CAS-numero 72-14-0 sulfatiourea C7H9N3O2S2, CAS-numero 515-49-1
Lähteet
Aiheesta muualla
Terveyskirjasto: Sulfonamidi Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus Medicina.fi: Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet (pdf) IUPAC Goldbook: Sulfonamides Merck manuals: Brian J. Werth: Sulfonamides
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet Luokka:Funktionaaliset ryhmät Luokka:Lääkkeet
ar:سلفوناميد ( كيمياء) en:Sulfonamide fr:Sulfamidé id:Sulfonamida nl:Sulfonamide ja:スルホンアミド pl:Sulfonamid th:ซัลฟานิลาไมด์