4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni eli Michlerin ketoni (C17H20N2O) on bentsofenonin johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. Nimen Michlerin ketoni yhdiste on saanut saksalaiselta kemistiltä Wilhelm Michleriltä, joka ensimmäisenä syntetisoi aineen.
Valmistus 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-reaktiolla N,N-dimetyylianiliinista käyttävällä asyloivana reagenssina fosgeenia. COCl2 + 2 C6H5N(CH3)2 → ((CH3)2NC6H4)2CO + 2 HCl
Käyttö 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia käytetään pääasiassa valmistettaessa väriaineita, erityisesti auramiinin johdannaisia. Näitä väriaineita käytetään paperin, tekstiilien ja nahan värjäämiseen.
Eräs väriaine, jonka valmistuksessa käytetään 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia on metyylivioletti. Heinrich Caron vuonna 1884 kehittämässä menetelmässä 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni kondensoituu N,N-dimetyylianiliinin kanssa fosgeenin tai fosforyylikloridin läsnä ollessa muodostaen metyyliviolettia.
4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan käyttää myös herkistäjänä fotopolymerisoinnissa ja muissa valoreaktioissa. Yhdiste absorboi voimakkaasti aallonpituudeltaan 365 nm olevaa säteilyä.
Karsinogeenisuus 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonin on todettu eläinkokeissa aiheuttavan maksasyöpää sekä koiras- että naarasrotille ja hemangiosarkoomaa koirashiirille. Yhdisteen karsinogeenisuudesta ihmisille ei ole tarkkaa tietoa.
Lähteet
Aiheesta muualla ChemBlink: 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone
Luokka:Bentsofenonit