thumb|3D-malli asparagiinihappomolekyylistä Asparagiinihappo (C4H7NO4) eli 2-aminobutaanidihappo (tunnetaan myös nimellä aspartiinihappo) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se tunnetaan myös anioni-nimellään aspartaatti. Asparagiinihappo on glutamiinihapon ohella toinen kahdesta happamasta aminohaposta ja se esiintyy fysiologisessa pH:ssa aina negatiivisena ionina. Se on asparagiinin karboksyylihappomuoto.
Asparagiinihappo on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää ja sen sulamispiste on 230 °C sekä CAS-numero 56-84-8 (L-asparagiinihappo). Asparagiinihapon toisen isomeerin eli D-asparagiinihapon sulamispiste on 300 °C ja CAS-numero on 1783-96-6. DL-asparagiinihapon CAS-numero on 617-45-8.
Metabolia Aspargiinihapon isomeeri, L-aspartaatti, on kaikkialla elimistössä esiintyvä ei-välttämätön aminohappo. Eniten l-aspartaattia esiintyy hermojen proteiinien rakennusaineena. Suurilla pitoisuuksilla se on neurotoksinen.
L-aspartaatti on glykogeeninen aminohappo ja se edistää energiantuotantoa vaikutuksellaan sitruunahappokiertoon. L-aspartaatti toimii esiasteena proteiinien, oligopeptidien, nukleiinihappojen, puriinin, pyrimidiinin, ja l-arginiinin synteesissä.
Aivoissa esiintyy pienissä määrin myös D-aspartaattia ja aspartaatin aineenvaihduntatuotteina syntyviä N-asetyyliaspartaattihappoa (NAA), sekä N-asetyyliaspartyyliglutamaattia (NAAG).
L-aspartaatin vaikutukset aivokudokseen ovat identtiset l-glutamiinin, glutamiinihapon isomeerin kanssa, joskin aspartaatti ei sitoudu reseptoreihin yhtä voimakkaasti kuin glutamiini. L-aspartaatti ja NAA aktivoivat glutamaattireseptoreita.
NAA L-aspartaatin ja asetyylikoentsyymin yhdistelmästä syntetisoituva N-asetyyliaspartaattihappo sijaitsee normaalisti vain hermosoluissa. Se näkyy hyvin magneettikuvauksessa, ja sitä pidetään yleisesti hermovaurioiden indikaattorina. Alzheimerin taudista tai MS-taudista kärsivillä NAA-tasot aivoissa ovat epätavallisen matalat.
NAA:n tehtävää ei tarkkaan tunneta, mutta oletetaan että se liittyy vesi- ja osmoottisen tasapainon ylläpitämiseen. Solun ulkopuolella esiintyvää NAA:ta ehdotetaan myös mittariksi aivovaurioiden hoidossa.
Katso myös Aspartaami
Lähteet
Aiheesta muualla
Käyttöturvallisuustiedote: L-Asparagiinihappo Käyttöturvallisuustiedote: DL-Asparagiinihappo Liber Herbarum II: Luettelo asparagiinia sisältävistä kasveista PubChem: Aspartic Acid PubChem: D-Aspartic acid PubChem: DL-Aspartic acid DrugBank: Aspartic acid DrugBank: D-Aspartic Acid Human Metabolome Database (HMDB): L-Aspartic acid Human Metabolome Database (HMDB): D-Aspartic acid Food Component Database (FooDB): L-Aspartic acid Food Component Database (FooDB): D-Aspartic acid Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Aspartic Acid, Homo sapiens Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Aspartic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Aspartic acid ChemBlink: L-Aspartic acid ChemBlink: D-Aspartic acid ChemBlink: DL-Aspartic acid
Luokka:Aminohapot Luokka:Aivojen välittäjäaineet Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit