o-Kresoli eli ortokresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden, antioksidanttien ja muiden kemikaalien valmistuksessa. o-Kresoli on m-kresolin ja p-kresolin isomeeri.
Ominaisuudet ja valmistus o-Kresoli on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vesiliuokset ovat heikosti happamia. Yhdisteen happamuus on samaa luokkaa fenolin kanssa. Viitattu 6.5.2012 John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Viitattu 06.05.2012Helmut Fiege: Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 6.5.2012
o-Kresolia ja sen isomeerejä esiintyy kivihiilitervassa ja aikaisemmin kivihiiliterva oli sen tärkein lähde. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla. Nykyään suurin osa käytetystä o-kresolista valmistetaan synteettisesti. Käytetyin tapa on kaasufaasissa tapahtuva fenolin alkylointi metanolilla. Katalyyttinä käytetään usein alumiinioksidia, mutta myös muita metallioksideja voidaan käyttää. Erittäin puhdasta o-kresolia voidaan tuottaa myös o-klooritolueenin emäshydrolyysillä.
Käyttö o-Kresolia käytetään muiden yhdisteiden, kuten herbisidinä käytettävän dinitro-o-kresolin (4,6-dinitro-2-metyylifenoli) ja 4-kloori-2-metyylifenolin valmistukseen. Yhdisteestä voidaan syntetisoida myös kumariinia, karvakrolia, väriaineita ja kumien hapettumisenestoaineissa käytettävää 6-tert-butyyli-2-metyylifenolia. o-Kresoli on lähtöaine eräiden fenyyliformaldehydi- ja novolakkahartsien valmistuksessa. Erityisesti o-kresoliin perustuvilla novolakkahartseilla on käyttöä elektroniikkateollisuudessa.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): o-Cresol Food Component Database (FooDB): 2-Methylphenol Toxin and Toxin Target Database (T3DB): o-Cresol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): o-Cresol ChemBlink: o-Cresol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: o-Cresol
Luokka:Fenolit