Tetrakloorieteeni eli tetrakloorietyleeni eli perkloorietyleeni (C2Cl4) on perkloorattu alkeeni. Yhdistettä käytetään liuottimena, kuivapesuaineena ja eräiden yhdisteiden valmistuksessa.
Ominaisuudet Tetrakloorieteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste liuottaa rasvaa ja useita muita orgaanisia yhdisteitä ja myös eräitä epäorgaanisia yhdisteitä. Tetrakloorieteeni voi myös syövyttää eräitä metalleja, kuten alumiinia. Tetrakloorieteeni on suhteellisen stabiilia, mutta hapen ja valon tai ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta tapahtuu auto-oksidaatio triklooriasetyylikloridiksi.J. C. Hickman: Tetrachloroethylene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.04.2013Eberhard-Ludwig Dreher, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorethanes and Chloroethylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.04.2013 Tekninen tetrakloorietyleeni on yleensä stabiloitu amiineilla, fenoleilla, estereillä tai epoksideilla. Stabiloimaton tetrakloorietyleeni hajoaa hitaasti valon ja lämmön vaikutuksesta muodostaen myrkyllistä fosgeenia ja syövyttävää diklooriasetyylikloridia.
Valmistus ja käyttö Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Michael Faraday vuonna 1821 heksakloorietaania kuumentamalla. Nykyään tetrakloorieteeniä valmistetaan klooraamalla eteeniä, trikloorieteeniä tai 1,2-dikloorietaania, 1-2-dikloorietaanin ja eräiden muiden halogenoitujen hiilivetyjen oksikloorauksella tai tetrakloorimetaanin pyrolyysillä tai eliminaatioreaktiolla pentakloorietaanista.
Tetrakloorieteenin tärkein käyttökohde on vaatteiden puhdistaminen kuivapesulla, mihin käytetään noin 80% kaikesta tuotetusta tetrakloorieteenistä. Muita käyttökohteita ovat CFC-yhdisteiden ja triklooriasetyylikloridin ja trikloorietikkahapon valmistus, värjäysprosessit ja metallipintojen puhdistus.
Lähteet
Aiheesta muualla
OVA-ohje: Tetrakloorietyleeni Työterveyslaitos: Tetrakloorieteeni (tetrakloorietyleeni) (pdf) Human Metabolome Database (HMDB): Perchloroethylene Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Tetrachloroethylene Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetrachloroethene ChemBlink: Tetrachloroethylene
Luokka:Alkeenit Luokka:Orgaaniset klooriyhdisteet