2-klooripyridiini (C5H4ClN) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja pyridiinin kloorattu johdannainen. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi hyönteismyrkkyjen ja lääkeaineiden valmistuksessa.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa 2-klooripyridiini on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoli, etanoliin ja dietyylieetteriin. 2-klooripyridiini reagoi useiden nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa nukleofiili korvaa klooriatomin yhdisteen rakenteessa. Nukleofiiliena voivat toimia esimerkiksi alkoksidit ja amiinitShinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.8.2014
Valmistus ja käyttö 2-klooripyridiiniä voidaan valmistaa klooraamalla pyridiini-N-oksidia fosforyylikloridin avulla. Myös pyridiinin suoraa kloorausta 270 °C:n lämpötilassa voidaan käyttää, mutta se antaa tyypillisesti 2-klooripyridiinin ja 2,6-diklooripyridiinin seoksen. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös fosforyylikloridin ja 2-pyridonin välisellä reaktiolla. 375px
2-klooripyridiiniä käytetään lääkeaineiden, kuten antihistamiinina käytettävän kloorifeniramiinin ja rytmihäiriöiden hoidossa käytettävän disopyramidin, fungisidien kuten pyritionin, hyönteismyrkkyjen kuten pyriproksifeenin ja maatalouskemikaalien synteeseissä.
Lähteet
Aiheesta muualla ChemBlink: 2-Chloropyridine
Luokka:Pyridiinit Luokka:Orgaaniset klooriyhdisteet