Kaprolaktoni (C6H10O2) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä tai muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet Kaprolaktoni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste sekoittuu veteen ja liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.
Valmistus ja käyttö Kaprolaktonia valmistetaan sykloheksanonista Baeyer–Villiger-reaktiolla käyttäen hapettimena peretikkahappoa. Sivutuotteena prosessissa muodostuu etikkahappoa, josta kaprolaktoni erotetaan tislaamalla. Kaprolaktonia voidaan valmistaa myös 1,6-heksaanidiolista.Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka & William C. Moran: Caprolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 15.10.2014 400px
Kaprolaktonia käytettiin aikaisemmin erityisesti kaprolaktaamin valmistamiseen. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa siirtymämetallikatalyyttien läsnä ollessa 350–425 °C:n lämpötilassa korotetussa paineessa. Muita kaprolaktonista syntetisoitavia yhdisteitä ovat muun muassa silastatiini ja syklopentaanikarboksyylihappo. Kaprolaktonista voidaan valmistaa polyestereitä kuten polykaprolaktonia renkaanavautumispolymeroinnilla.Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter & Walter Kaminsky: Polyesters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.10.2014
Lähteet
Luokka:Laktonit