Glykolialdehydi (C2H4O2) on yksinkertaisin hydroksialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.
Ominaisuudet Glykolialdehydi on huoneenlämpötilassa kiteistä väritöntä ainetta. Yhdisteellä on hieman makea maku. Aine liukenee hyvin veteen ja useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja pienemmässä määrin dietyylieetteriin. Monomeerina glykolialdehydi esiintyy lähinnä kaasumaisena. Kiinteänä glykolialdehydi esiintyy rengasrakenteisena dimeerinä 2,5-dihydroksi-1,4-dioksaanina. Vesiliuoksessa yhdiste on pääasiassa hydraattina, ja lisäksi esiintyy syklisiä dimeerejä 2,5-dihydroksi-1,4-dioksaania ja 2-hydroksimetyyli-4-hydroksi-1,3-dioksolaania ja pieniä määriä vetysitoutunutta glykolialdehydiä. Luonnossa yhdistettä esiintyy seljojen lehdissä. 450px
Glykolialdehydi on suhteellisen hyvä pelkistin, ja se pelkistää muun muassa Fehlingin liuoksen ja ammoniakkia sisältävän hopeanitraattiliuoksen hapettuen glykolihapoksi. Emäksisissä olosuhteissa glykolihappo kondensoituu sokereiksi kuten tetrooseiksi ja heksooseiksi. Reaktiolla hydratsiinien kanssa muodostuu osatsoneja. Ihmiselimistössä glykoli hapettuu alkoholidehydrogenaasin vaikutuksesta glykolialdehydiksi, joka voi edelleen hapettua muun muassa glykolihapoksi, glyoksaaliksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksiSiegfried Rebsdat & Dieter Mayer: Ethylene Glycol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.2.2016. 450px
Valmistus Glykolialdehydiä muodostuu pieniä määriä formaldehydissä kalsiumkarbonaatin vaikutuksesta. Sitä voidaan valmistaa formaldehydin ja synteesikaasun välisellä reaktiolla 150 °C:n lämpötilassa rodiumin katalysoimanaH. Robert Gerberich & George C. Seaman: Formaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 27.2.2016 tai hapettamalla vinyyliasetaattia vetyperoksidilla osmiumtetroksidin läsnä ollessa.
Glykolialdehydi avaruudessa ja elämän alkuperä pienoiskuva|Glykolialdehydin muodostuminen tähtien pölykehässä Glykolialdehydiä on havaittu avaruudessa tähtienvälisessä aineessa ja vuonna 2012 ensimmäisen kerran myös suhteellisen lähellä auringonkaltaista tähteä tähden kaasu- ja pölykehässä. Glykolialdehydi reagoi formaldehydin kanssa tähtien lähistöllä muodostaen sokereita kuten riboosia, ja glykolialdehydi myös katalysoi tätä niin kutsuttua formoosireaktiota. Näitä reaktioita pidetään tärkeinä elämän alkuperää koskevissa teorioissa.Dieter Rehder: Chemistry in Space, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 27.2.2016
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database: Glycolaldehyde Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glycolaldehyde
Luokka:Aldehydit Luokka:Primääriset alkoholit