Kobolttoseeni eli bis(syklopentadienyyli)koboltti(II) (C10H10Co) on metalloseeneihin kuuluva koboltin organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää katalyyttinä, pelkistimenä ja muiden orgaanisten kobolttiyhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa kobolttoseeni on hyvin tummanviolettia kiteistä ainetta. Se reagoi hyvin helposti ilman hapen ja kosteuden kanssa ja sitä tulee säilyttää ja käsitellä suojakaasun alaisuudessa. Kobolttoseeni on paramagneettinen yhdiste. Aine kuuluu niin sanottuihin sandwich-yhdisteisiin, ja koboltti-ioni on kahden syklopentadienyyliligandin välissä. Näiden ligandien konformaatio voi olla kohdakkainen tai lomittainen. Kobolttoseeni hapettuu helposti kellanvihreäksi stabiiliksi kobolttoseniumioniksi (C10H10Co+), joka on hyvin stabiili ja on isoelektroninen ferroseenin kanssa. Ferroseenin tavoin syklopentadienyyliligandit voivat kuitenkin reagoida nukleofiilien kanssa. Kobolttoseeni liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin.Albrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 15.7.2016Peter L. Pauson: Bis(cyclopentadienyl)cobalt, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 15.7.2016 Kobolttoseeni kykenee interkalatoitumaan eräisiin siirtymämetallien sulfidien ja selenidien kidehilaan.
Valmistus ja käyttö Kobolttoseenia voidaan valmistaa vedettömän kobolttikloridin ja syklopentadienyylinatriumin välisellä reaktiolla tetrahydrofuraanin toimiessa liuottimena. Kobolttisuolana voidaan käyttää myös tetraammiinikoboltti(II)kloridia tai -tiosyanaattia. Tässä tapauksessa ensin muodostuu kobolttoseenin ammiinikompleksi, joka hajoaa kobolttoseeniksi kuumennettaessa alennetussa paineessa 80–90 °C:n lämpötilaan.
Kobolttoseenia voidaan käyttää orgaanisessa kemiassa pelkistimenä ja muiden organokobolttiyhdisteiden valmistukseen. Sitä voidaan käyttää myös katalyyttinä esimerkiksi valmistettaessa 2-metyylipyridiiniä asetonitriilistä ja etyynistäShinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.7.2016.
Lähteet
Luokka:Kobolttiyhdisteet Luokka:Metalloseenit