2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu. DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.
Biokemia DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa. DOI aktivoi 5–12 kertaa tehokkaammin serotoniini 5-HT2A-reseptoria kuin 5-HT2C-reseptoria. DOI ei ole serotoniinia, dopamiinia tai noradrenaliininia vapauttava aine. DOI aktivoi myös ainakin rotan TAAR1-reseptoria.
Annostus ja vaikutusten kesto PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.
Tutkimukset Useiden 5-HT2A-agonistien, erityisesti (R)-2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiini (R)-DOI, TCB-2, LSD ja LA-SS-Az, on myös odottamatta havaittu toimivan voimakkaina TNF-estäjinä, joista DOI on aktiivisin, yhdiste osoittaa TNF-eston jo pikomolaarialueella, suuruusluokkaa voimakkaammin kuin sen toiminta hallusinogeeninä.Miller K. J., Gonzalez H. A. (December 1998). "Serotonin 5-HT2A receptor activation inhibits cytokine-stimulated inducible nitric oxide synthase in C6 glioma cells". Ann. N. Y. Acad. Sci. 861 (1): 169–73. Bibcode:1998NYASA.861..169M. doi:10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x. S2CID 23264746.Yu B., Becnel J., Zerfaoui M., Rohatgi R., Boulares A. H., Nichols C. D. (November 2008). "Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency". J. Pharmacol. Exp. Ther. 327 (2): 316–23. doi:10.1124/jpet.108.143461. S2CID 25374241.Pelletier M., Siegel R. M. (December 2009). "Wishing away inflammation? New links between serotonin and TNF signaling". Mol. Interv. 9 (6): 299–301. doi:10.1124/mi.9.6.5. PMC 2861806. 2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiinin on osoitettu solututkimuksissa olevan erittäin voimakas tuumorinekroositekijä-alfa-tulehduksen estäjä pikomolaarisilla pitoisuuksilla. Tuumorinekroositekijä-alfa on tärkeä kohde rappeuttavien sairauksien, kuten nivelreuman ja Alzheimerin taudin, tutkimuksessa, jossa sairausprosessiin liittyy kudosvaurioita kroonisen tulehduksen kautta. Tämä voisi tehdä 2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiinista ja muista 5-HT2A-agonisteista täysin uuden alueen uusien hoitojen kehittämiseksi näihin sairauksiin.Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008). "Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327 (2): 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. S2CID 25374241. Tutkimus viittaa siihen, että (R)-DOI:n antaminen estää keuhkotulehduksen, liman ylituotannon, hengitysteiden ylireagoivuuden ja sammuttaa keuhkojen immuunivasteen avaingeenit. Nämä vaikutukset estävät allergisen astman kehittymisen hiirimallissa.https://www.eurekalert.org/news-releases/463341
2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiinin on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.
Laki DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.
Katso myös 25I-NBOMe 2C-I 2C Lysergihapon amidit
Lähteet
Aiheesta muualla Erowid-portaali PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid isomerdesign.com
Luokka:Psykedeeliset amfetamiinit Luokka:Propan-2-amiinit Luokka:Jodiyhdisteet