Fenyyliasetaldehydi (C8H8O) on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteiden ja orgaanisten yhdisteiden kuten polymeerien ja lääkeaineiden valmistukseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa fenyyliasetaldehydi on valkoista kiteistä ainetta tai väritöntä nestettä. Aineella on hyasintin tuoksua muistuttava haju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Fenyyliasetaldehydi on hyvin reaktiivinen yhdiste ja sillä on varastoituna taipumus polymeroitua. Se myös hapettuu helposti fenyylietikkahapoksi. Fenyyliasetaldehydiä esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä.Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Araliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 15.2.2018Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 15.2.2018
Valmistus ja käyttö Tyypillisin fenyyliasetaldehydin valmistusmenetelmä on styreenioksidin isomerointi. Reaktiota katalysoivat muun muassa ioninvaihtohartsit, kromitrioksidin ja volframitrioksidin seos sekä piidioksidin ja alumiinioksidin seos. Muita tapoja ovat fenetyylialkoholin hapetus, styreenin hydroformylointi sekä bentsaldehydin ja klooriasetaattiesterin muodostaman Darzens-kondensaatiotuotteen hydrolyysi. Fenyyliasetaldehydiä käytetään hajusteissa tuomaan niihin hyasinttien ja narsissien tuoksua. Fenyyliasetaldehydistä myös valmistetaan fenyyliasetaldehydin dimetyyliasetaalia, joka on stabiilimpi eikä hapetu tai polymeroidu. Fenyyliasetaldehydiä käytetään lähtöaineena valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja maatalouskemikaaleja kuten hyönteismyrkkyjä.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Phenylacetaldehyde Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylacetaldehyde ChemBlink: Phenylacetaldehyde Pherobase: Floral Compound - 2-phenylacetaldehyde Pherobase: Semiochemical - 2-phenylacetaldehyde Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 2-Phenylacetaldehyde
Luokka:Aromaattiset aldehydit