Vadelmaketoni (C10H12O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään elintarvikkeissa aromiaineena ja hajusteissa.
Ominaisuudet ja biosynteesi Huoneenlämpötilassa vadelmaketoni on väritöntä kiteistä ainetta. Sillä on vadelmainen haju ja maku. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai propyleeniglykoliin.
Vadelmaketonia esiintyy useiden kasvien hedelmissä, esimerkiksi vadelmassa, mansikassa ja ananaksessa. Se on yksi tärkeimpiä vadelman aromin komponenteista. Kasvit muodostavat vadelmaketonia malonyylikoentsyymi-A:sta ja p-kumaryylikoentsyymi-A:sta. Ensimmäisessä vaiheessa bentsaaliasetonisyntaasientsyymi kondensoi nämä lähtöaineet p-hydroksibentsaaliasetoniksi, jonka eräs reduktaasientsyymi pelkistää vadelmaketoniksi.
Valmistus ja käyttö Vadelmaketonia voidaan valmistaa p-hydroksibentsaldehydin ja asetonin välisellä aldolikondensaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat emäkset. Reaktiossa muodostuu p-hydroksibentsaaliasetonia, joka pelkistetään vedyttämällä vadelmaketoniksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös fenolin ja metyylivinyyliketonin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla. 475px
Vadelmaketonia käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineissa haluttaessa tuotteeseen vadelmankaltaista aromia tai tuoksua.
Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone Food Component Database (FooDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone Pherobase: Floral Compound - raspberry ketone Pherobase: Semiochemical - raspberry ketone
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Ketonit