Trimetyleenidiamiini eli 1,3-diaminopropaani tai 1,3-propaanidiamiini (C3H10N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muiden orgaanisten kemikaalien synteeseissä. Trimetyleenidiamiini on propyleenidiamiinin isomeeri.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa trimetyleenidiamiini on väritöntä nestettä ja sillä on kalamainen ja ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 21.1.2019.
Trimetyleenidiamiinia voidaan valmistaa 1,3-propaanidiolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 21.1.2019 Tyypillisempi tapa on kuitenkin akryylinitriilin ja ammoniakin välinen reaktio. Tässä reaktiossa muodostuu aminopropionitriiliä ja bis(syanoetyyli)amiinia. Nämä pelkistetään trimetyleenidiamiiniksi vedyttämällä ja katalyyttinä käytetään nikkeliä tai kobolttia.
Trimetyleenidiamiinista valmistetaan heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään muun muassa tekstiiliteollisuudessa. Lisäksi siitä valmistetaan kelatoivia yhdisteitä korroosionestoaineiksi ja valokuvauskemikaaleiksi.
Lähteet
Luokka:Amiinit