pienoiskuva|Primääristen, sekundääristen ja tertiääristen fosfiinien yleinen rakenne Fosfiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R3P, jossa R on orgaaninen ryhmä. Fosfiineja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa alifaattiset fosfiinit ovat usein kaasuja tai nesteitä ja aromaattiset fosfiinit nesteitä tai kiinteitä aineita. Fosfiineilla on usein pistävä valkosipulinkaltainen haju. Amiinien tavoin fosfiinit voidaan jakaa rakenteen mukaan eri ryhmiin. Primäärisissä fosfiineissa fosforiin on sitoutunut vain yksi orgaaninen ryhmä, sekundäärisissä niitä on kaksi ja tertiäärisissä kolme. Amiineihin verrattuna fosfiinit eivät ole yhtä emäksisiä ja fosfiinit liukenevat vain niukasti veteen. Erityisesti primääriset fosfiinit hapettuvat helposti fosfiinioksideiksi. Jos fosfiini on aromaattinen tai steerisesti estynyt, on hapettuminen hitaampaa. Ryhmän yhdisteet ovat nukleofiileja ja reagoivat elektrofiilien, kuten karbonyyliyhdisteiden kanssa. Fosfiinien fosforiatomilla on vapaa elektronipari ja fosfiinit muodostavat komplekseja useiden metallien kanssa.Rodney Gilmour: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2019.Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
Valmistus Fosfiinien valmistamiseen on useita tapoja. Niitä ovat esimerkiksi alkyylihalidien ja fosfiinin reaktio, organometalliyhdisteiden, kuten Grignardin reagenssien ja fosforitrikloridin reaktio sekä happojen katalysoima fosfiinin additioreaktio alkeeneihin. Fosfiinin ja karbonyyliyhdisteiden reaktiossa muodostuu 2-hydroksifosfiineja.William A. Rickelton: Phosphine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Lähteet
Luokka:Orgaaniset yhdisteet Luokka:Funktionaaliset ryhmät Luokka:Fosforiyhdisteet