Atsoksibentseeni (C12H10N2O) on aromaattisiin atsoksiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa atsoksibentseeni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit. Atsoksibentseeni on veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin ja hiilivetyihin.Ahmad El-Awa: "Azoxybenzene", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.9.2023. Atsoksibentseeni toisiintuu valon vaikutuksesta o-hydroksiatsobentseeniksi.
Atsoksibentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä glukoosilla tai emäksiseksi tehdyllä metanolilla. Reaktiossa muodostuu ensin nitrosobentseeniä ja fenyylihydroksyyliamiinia, jotka reagoivat atsoksibentseeniksi. Reaktiossa syntyy useita sivutuotteita.Markus Dugal: "Nitrobenzene and Nitrotoluenes", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Toinen tapa on hapettaa aniliinia vetyperoksidilla titaanidioksidin toimiessa katalyyttinäBijan Amini & Steven Lowenkron: Aniline and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003..
Atsoksibentseeniä käytetään muun muassa värien valmistamiseen. Halogenointi-, tai sulfonointireaktiot muodostavat atsobentseenijohdannaisia. Reaktio α-oksokarboksyylihappojen kanssa ja muodostuvan tuotteen syklisointi tuottaa fenyyli-indatsolirakenteisia yhdisteitä.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet