Tert-butyyliperbentsoaatti tai tert-butyyliperoksibentsoaatti (C11H14O3) on orgaanisiin peroksideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi radikaali-initiaattorina tai hapettimena muiden yhdisteiden valmistuksessa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa tert-butyyliperbentsoaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja hiilivetyihin. Tert-butyyliperbentsoaatti on voimakas hapetin ja reaktio voi olla kiivas. Yhdiste reagoi voimakkaiden nukleofiilien kuten Grignard-reagenssien kanssa tert-butyylieettereiksi. Jose Sanchez & Terry N. Myers: "Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Tert-butyyliperbentsoaattia valmistetaan bentsoyylikloridin ja tert-butyylihydroperoksidin reaktiolla emäksisissä oloissa.Agnes Uhl, Mario Bitzer, Hanno Wolf, Dominik Hermann, Sven Gutewort, Matthias Völkl & Iris Nagl: "Peroxy Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018. 475px
Tert-butyyliperbentsoaattia käytetään radikaali-initiaattorina esimerkiksi polyeteenin, polystyreenin ja polyakrylaattien valmistuksessa sekä polyesterihartsien kovetusreaktioissa. Orgaanisen kemian synteeseissä sitä käytetään niin kutsutussa muun muassa Kharasch–Sosnovsky-reaktiossa hapettamaan alkeeneja allyylialkoholeiksi tai hapettamaan oksatsoliiineja oksatsoleiksi tai tiatsoliiineja tiatsoleiksi.
Lähteet
Luokka:Orgaaniset peroksidit