Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo (H3SNO4) on epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo on valkoista kiteistä ainetta. Rakenteeltaan yhdiste on kahtaisioni. Yhdiste liukenee veteen ja myös metanoliin, etanoliin tai diglyymiin. Aineen vesiliuokset hydrolysoituvat happamissa oloissa hydroksyyliammonium- ja vetysulfaatti-ioneiksi ja emäksisissä oloissa typeksi ja ammoniakiksi. Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo reagoi useiden orgaanisten yhdisteiden kanssa ja reaktio riippuu oloista. Se on happamissa oloissa nukleofiili ja emäksisissä oloissa elektrofiili. 475px
Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappoa valmistetaan kuumentamalla hydroksyyliammoniumsulfaattia oleumin tai klooririkkihapon kanssa.Paul S. Tully: "Sulfonic Acids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000Josef Ritz, Hugo Fuchs & Howard G. Perryman: "Hydroxylamine", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. 475px
Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappoa käytetään reagenssina useissa eri reaktioissa orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen oloista riippuen esimerkiksi nitriilejä, oksiimeja, amideja tai diatsiridiineja. Amiinien kanssa hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo reagoi hudratsiinijohdannaisiksi ja booriyhdisteiden toimiessa pelkistiminä se reagoi alkeenien kanssa amiineiksi. Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappoa käytetään myös useiden heterosyklisten yhdisteiden synteeseihin.
Lähteet
Luokka:Rikkiyhdisteet Luokka:Typpiyhdisteet