Asetoasetanilidi (C10H11NO2) on aromaattisiin amideihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa asetoasetanilidi on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin emäksiin. Aine liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja kloorattuihin tai aromaattisiin hiilivetyihin. Muiden β-dikarbonyyliyhdisteiden tavoin asetoasetanilidilla esiintyy keto-enolitautomeriaa, mutta ketomuoto on stabiilimpi.
Asetoasetanilidia valmistetaan aniliinin ja diketeenin reaktiolla. Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää aniliinin ja etyyliasetoasetaatin reaktiota. 475px 475px
Asetoasetanilidia käytetään erityisesti keltaisten atsovärien valmistamiseen. Siitä valmistetaan myös kinoliini-, pyratsoloni- ja pyrimidiinijohdannaisia, joita käytetään esimerkiksi maatalouskemikaaleinaK. Thomas Finley: "Quinolines and Isoquinolines", teoksessaKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015.Bijan Amini & Steven Lowenkron: "Aniline and Its Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
Lähteet
Luokka:Amidit Luokka:Ketonit