Metaniilihappo (C6H7SNO3) on sulfonihappoihin ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa metaniilihappo on väritöntä tai punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vain niukasti eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Aine on heikko happo ja sen happovakio on 2·10-4. Metaniilihaposta tunnetaan lisäksi kidevedellinen hemihydraatti (C6H7SNO3 · ½H2O). Yhdiste ärsyttää useita elimiä.
Metaniilihapon valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa bentseenisulfonihappo nitrataan tai nitrobentseeni sulfonoidaan m-nitrosulfonihapoksi. Seuraava vaihe on nitroryhmän pelkistys raudan tai vedyn avulla.Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Metaniilihaposta valmistetaan muun muassa m-aminofenolia, m-hydroksibentseenisulfonihappoa, sulfonamidilääkkeitä, optisia kirkasteita ja useita atsovärejä.Rasik J. Chudgar & John Oakes: "Dyes, Azo", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
Lähteet
Luokka:Sulfonihapot Luokka:Aromaattiset yhdisteet