Ortaniilihappo (C6H7SNO3) on sulfonihappoihin ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa ortaniilihappo on väritöntä tai punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vain niukasti kuumaan etanoliin, kylmään etanoli ei liukene. Ortaniilihappo on heikko happo, ja sen happovakio on 3,3·10-3. Yhdisteestä tunnetaan lisäksi kidevedellinen hemihydraatti (C6H7SNO3·½H2O).
Ortaniilihappoa muodostuu sivutuotteena, kun aniliinia sulfonoidaan tai bentseenisulfonihappoa nitrataan ja pelkistetään raudan avulla. Muita tapoja ovat 2-nitrotiofenolin hapetus ja 2-nitrobentseenisulfonyylikloridin hydrolyysi ja pelkistys.Peter Gregory: "Dyes and Dye Intermediates", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Ortaniilihappoa käytetään atsovärien valmistukseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa metallikompleksien ligandeja ja heterosyklisiä sulfonamideja tai sulfonaattiestereitäJing Jiang & Yinan Zhang: "2-Amino-1-benzenesulfonic Acid", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2022. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.9.2024..
Lähteet
Luokka:Sulfonihapot