MME eli 2,4-dimetoksi-5-etoksi-1-amfetamiini on psykedeelinen fenyylietyyliamiinin ja amfetamiinin johdannaisyhdiste. MME on lisäksi TMA-2:n dimetoksi-etoksi-johdannaisyhdiste. MME:n keksi Alexander Shulgin, ja hän kuvaili yhdistettä ensimmäistä kertaa kirjassaan PiHKAL. Shulginin mukaan yhdisteen efektien kesto on 6–10 tuntia. Shulgin antoi MME:lle arvosanan ”++” Shulgin Rating Scale -asteikolla.1-(5-Ethoxy-2,4-dimethoxyphenyl)propan-2-amine, National Library of Medicine, PubChem, 3.1.2025. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44719602
Farmakologia ja toksikologia Shulgin spekuloi kirjassaan PiHKAL, että MME:n LD50-arvo on mahdollisesti välillä 60–80 mg/Kg Mus musculus -lajissa.
Laskennallinen mallinnus ennustaa, että MME:n LD50 on 330 mg/Kg. MME:n ennustetaan myös olevan neurotoksinen (p=0,63), respiratorisesti toksinen (p=0,69), karsinogeeninen (p=0,50) sekä ekotoksinen (p=0,57).
Kemia MME:llä on monta eri isomeeriä, joihin kuuluvat MEM, EEM ja EMM. Shulginin mukaan näistä EEM ei ole biologisesti aktiivinen.
Shulgin kuvailee MME:n synteesiä kirjassaan PiHKAL. Hän aloittaa 4-etoksi-3-metoksibentsaldehydistä, josta saadaan 4-etoksi-3-metoksifenolia. Sitten 4-etoksi-3-metoksifenoli metyloidaan 2,4-dimetoksi-1-etoksibentseeniksi. Sitten tämä kohdistetaan formylaatioon muodostaen 2,4-dimetoksi-5-etoksibentsaldehydiä. Sitten tämä kohdistetaan Knoevenagel-kondensaatioon etikkahapon, ammoniumasetaatin ja nitroetaanin avulla. Reaktion johdosta syntyvä fenyyli-2-nitropropeenin johdannaisyhdiste pelkistetään α-metyylifenyylietyyliamiinin johdannaisyhdisteeksi.
Lähteet
Luokka:Lääkeaineet joilla ei ole ATC-koodia