Napropamidi (C17H21NO2) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa napropamidi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain erittäin niukasti veteen, ja liukenee paremmin muun muassa asetoniin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aineen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää juurten solujakautumista ja kehittymistä. Napropamidi on kiraalinen yhdiste ja sen enantiomeereista R(-)-enantiomeeri on rikkaruohomyrkkynä tehokkaampi kuin s(+)-enantiomeeri.
Napropamidia valmistetaan lähtien 1-naftolista. 1-naftoli voi reagoida ensin klooripropionyylikloridin ja sitten dietyyliamiinin kanssa tai vaihtoehtoisesti reagoida emäksisissä olosuhteissa N,N-dietyylibromipropionaatin kanssa.
Napropamidia käytetään estämään rikkakasvien kasvua muun muassa rypsi-, kasvis-, hedelmä- ja koristekasviviljelmillä. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.
Lähteet
Luokka:Kasvintorjunta-aineet